自莱佛士爵士抵达新加坡，他便构思在新加坡创立一所媲美英国公学的顶尖学府。最初的设想是将马六甲的英华学院迁移到新加坡，但计划未能实现。随着莱佛士总督任期结束，他决定从零开始，在1823年6月5日为莱佛士书院奠基，首批50名学生于1824年8月1日入学，J·H·摩尔在1837年成为首任校长。学校的初始地点位于勿拉士苔沙路，旧校舍已被高楼大厦取代，但该校女生部的建立为后来的莱佛士女中奠定了基础。
1903年，私立的莱佛士学院转为公立，如今它仍归教育部管辖，享有较高的自主权。尽管成为公立，莱佛士书院保留了诸如学长制、寄宿制、体育重视和男女分班的传统。1930年代，莱佛士书院达到鼎盛，校友如李光耀等日后成为新加坡的重要人物。然而，二战期间日本占领期间，学校遭受重创，直到1945年借助圣约瑟夫书院的校舍复课，学校逐渐恢复。
战后的变革影响了学校的教学风格，1958年，首任亚裔校长的到来标志着新的开始。1962年，莱佛士书院成为新加坡成绩最好的学校，此后保持卓越。1973年，150周年校庆之际，学校迁至格兰芝路，设施齐全。1981年，高中部独立成为莱佛士初级学院，莱佛士书院则转型为四年制中学。1983年，特殊教育课程的开设进一步扩大了教育范围。
莱佛士书院与莱佛士初级学院共享校门，分别镌刻着两校的名字。1990年，学校再次迁移至碧山，现在的地址为莱佛士书院路1号，这是唯一以学校名称命名道路的学校。1992年，新的宿舍落成，提供住读和留学生住宿。莱佛士书院在教育界的声誉不断提升，1992年被《海峡时报》评为最佳中学，长期位居教育部官方中学排名首位，校长郑丽增现任职。
莱佛士书院（Raffles Institution ）是新加坡的一所公学性质的私立男校。作为新加坡历史最悠久的学校，学校由新加坡的发现者及首任总督、英国人斯坦福·莱佛士爵士于1823年6月5日创办，原名新加坡书院（Singapore institution），1868年为纪念莱佛士爵士而更名为莱佛士书院。