判断:那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系,当含有4n+2π电子时,将有相对的电子稳定性,也就是具有芳香性。п电子数=碳原子+杂原子
举例:
杂环化合物中,碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健,并且在一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行,在碳原子的p轨道中有一个p电子,在杂原子的p轨道中有两个p电子,共有6(4*1+2,n=1)个p电子,形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符,因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质,故称之为芳香杂环化合物。
扩展资料:
命名方法
杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物。
例如吡咯,可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成 ,称为氮(杂)茂。依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。
杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如:二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:
1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号。
2、含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。
参考资料来源:百度百科--杂环化合物
参考资料来源:百度百科--芳香性
判断:那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系,当含有4n+2π电子时,将有相对的电子稳定性,也就是具有芳香性。п电子数=碳原子+杂原子
举例:
杂环化合物中,碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健,并且在一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行,在碳原子的p轨道中有一个p电子,在杂原子的p轨道中有两个p电子,共有6(4*1+2,n=1)个p电子,形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符,因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质,故称之为芳香杂环化合物。
扩展资料:
与苯相似,萘、蒽、菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为10和 14,符合Hückel规则,具有芳香性。虽然萘、蒽、菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯。
与萘、蒽等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用Hückel规则判断其芳香性。例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π电子有10个,相当于轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性。
薁的偶极矩为3.335×10-30C·m,其中环庚三烯带有正电荷,环戊二烯带有负电荷,可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环分别有 6 个电子,所以稳定,是典型的非苯芳烃。
参考资料:百度百科---芳香性
本回答被网友采纳休克尔4n+2规则的准确描述:那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系,当含有4n+2个π电子时,将有相对的电子稳定性。
举个实例吧,在呋喃,噻分,吡咯三种芳香。杂环化合物中,碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健,并且在一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行。
在碳原子的p轨道中有一个p电子,在杂原子的p轨道中有两个p电子,共有6(4*1+2,n=1)个p电子,形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。这与休克尔的4n+2规则相符,因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质,故称之为芳香杂环化合物。
芳香性是指在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性。芳香性的特征是环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定。
扩展资料:
与苯相似,萘、蒽、菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为10和 14,符合Hückel规则,具有芳香性。虽然萘、蒽、菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel规则来判断其芳香性。
与萘、蒽等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用Hückel规则判断其芳香性。例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π电子有 10 个,相当于轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性。
薁的偶极矩为3.335×10-30C·m,其中环庚三烯带有正电荷,环戊二烯带有负电荷,可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环分别有 6 个电子,所以稳定,是典型的非苯芳烃。
参考资料:百度百科---芳香性
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