下列化合物与HCN反应速率由大到小排序 A.甲醛B.环己酮C.乙醛D.二苯酮E.苯甲醛

如题所述

第1个回答  2011-11-14
从大到小:ACBED
与HCN发生亲核加成的是羰基,-CO-,CN加在带正电性的C上,H加在带负电性的O上,所以C的正电性越大,越容易发生亲核加成,那么与羰基相连的基团供电子性越强,加成越难:吸电子基团夺电子能力越强越有利于加成。苯环的共轭作用,π电子的流动性比较强,所以苯环的供电子效果更给力,羰基和苯环形成共轭体系降低羰基碳的缺电性不利于亲核试剂的进攻。另外空间位阻也不利于加成。追问

环己酮为什么比苯甲醛大,醛一般不是比酮更快吗

追答

羰基和苯环形成共轭体系降低羰基碳的缺电性不利于亲核试剂的进攻,苯环的供电子效果比环己基强很多。
所以虽然环己基大,但是影响不如苯环大。

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第2个回答  2011-11-14
edcba
第3个回答  2011-11-14
额,忘记了,不好意思。。。嘿嘿