孟小冬，1908年12月9日出生于上海，射手座。
孟小冬出身梨园世家，自幼聪慧秀丽。当时北京是京剧演员心目中的圣地，为了开拓一片新天地，18岁的孟小冬离开上海初闯京城。
孟小冬初到北京时，女演员的地位还很低，她只能在前门外大栅栏的戏园子演戏。但她获得了向各路名家学艺的机会，渐渐唱出了名气。
孟小冬举止优雅，气质高贵，当时北平的许多人都以她为心目中的偶像，暗恋于她。
孟小冬在京剧舞台迅速的崛起，深获舆论的颂扬，京津各报一片好评，竟称之为“冬皇”。
【梅兰芳】
孟小冬在北平结识了梅兰芳，梅兰芳是最红的旦角，是有“伶王”之称的，他以男性扮女人；最红的生角是孟小冬，以女性扮男人。乾旦坤生，有好事者大力促成他们合作演出了《四郎探母》、《游龙戏凤》，两人因戏生情。
1927年，孟小冬以兼祧的名义与梅兰芳成婚。当时梅兰芳已有一妻王明华，另一有平妻福芝芳。1933年离婚。
与梅兰芳离婚后，孟小冬重新登台。1938年，她在北京拜余叔岩为师，成为余晚年唯一承认的女弟子。
梅兰芳、孟小冬
孟小冬的生活上，一直多蒙杜月笙照顾。她出手大方，每次去师傅余叔岩家都提着礼物，余叔岩的大女儿结婚她送了一堂家具，二女儿的全部嫁妆由她包办。余叔岩脾气古怪，不愿意徒弟在外面唱戏，孟小冬全靠有杜月笙的财力支持。
杜月笙爱好京剧是出了名的，自称“天下头号戏迷”，民国年间的京剧名家几乎都和他有过往来。
1936年，孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。
一天晚上，黄金荣和杜月笙谈起梅兰芳的困境时，黄金荣对杜月笙说道：“月笙，这次跟梅兰芳来的女伶孟小冬，我看她品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，这是一个难得的佳妹，不如将她设法讨了进来，纳为妾室。
孟小冬在演出结束的第二天，便整理行装，向杜月笙和姚玉兰(杜月笙的四姨太，孟小冬的同门师姐)提出急欲北返。杜月笙让姚玉兰出面送上珍贵金银首饰，作为酬谢。
此时的孟小冬心中隐然有种不快之感，谢绝了。
孟小冬回到北平后，杜月笙日夜牵挂，总觉得这次很对不起她，孟小冬临行只拿了一只金表，其他什么也没要。他随即派了人，专程赴北平以孟小冬的名义替她买了一处房子，算作对她的酬答。
杜月笙的四姨太姚玉兰嫁给杜月笙后，因为只是四房，所以未能住进杜公馆，而只能另择新屋。杜月笙的前几房太太都是苏州人，很齐心，共同抵制姚玉兰。长期以来，姚玉兰孤立无援，心情一直很郁闷。她知道杜月笙对孟小冬有好感，而且很想占为己有。
因为师姐姚玉兰的一再撮合，杜月笙对她的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖和依托。已经40多岁的孟小冬终于答应以身相许杜月笙，
1947年，杜月笙派专机接孟小冬到上海，住进杜家。
杜月笙的儿子杜维善回忆说：
“我猜想父亲暗恋孟小冬好久了。一方面她唱得很好，用现在的眼光看，她也称得上是一位艺术家。另一方面孟小冬比较会用心计，也很会讨父亲喜欢，在我父亲面前常常会说笑话，逗他开心。⋯⋯父亲和梅兰芳的关系也并没有因为孟小冬而受到影响。1947年父亲过60大寿，上海的中国大戏院组织了10天的堂会。梅兰芳和孟小冬都到上海演出了，但他们没有同台——10天的大轴，梅兰芳占8天，孟小冬占2天，回避了见面的尴尬。”
1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜月笙一家迁居香港。和孟小冬结婚一年多，杜月笙就病逝了。
孟小冬
1956年，梅兰芳率团到日本演出，在香港过境曾探望过寡居的孟小冬，是由马少波陪他去的，再无后话。
孟小冬晚年移居台湾，偶尔教教学生，直至1977年去世。
孟小冬
蔡康永童年曾随父亲在餐厅里偶遇孟小冬，后来撰文回忆：
“我再转头看看老太太，想看出点‘冬皇’派头，但只记得望去一片影影绰绰，灰扑扑的，实在看不出‘冬皇’的架势，我是小孩，那时还不懂得：无论你是哪界的帝，哪界的皇，一被岁月搓洗，都只能渐渐化为灰扑扑的影子。”
