飞行堡垒的起源一直可以追溯到1934年，当年2月美国陆军航空队（USAAC）提出了一种能装载2，000千克炸弹以322公里的时速飞行8，045公里的轰炸机的设计招标，这是一个雄心勃勃的计划，新的轰炸机将可以横越美国东西两个大洋。这项招标被称为“A计划”，偏重于可行性研究，但是如果设计被证明是成功的话，军方会订购生产型样机。马丁（Martin）飞机公司和波音提交了初步设计。马丁的设计在进入实质阶段前出局，波音的设计（Model294）赢得了制造一架样机的合同，军方指定型号XBLR-1（ExperimentalBomber-LongRange之缩写），后改为XB-15，在设计过程中，波音获得了制造四发飞机的丰富经验。
通过XB-15，USAAC认识到“A计划”性能指标脱离实际，于是降低了要求。在1934年5月，USAAC开始了第二次招标，这次要求是：能够装载907千克炸弹以322公里的时速飞行3，218公里的多发轰炸机。与“A计划”计划不同的是，这次的获胜者可以获得多达220架的订单。包括波音在内的几大飞机制造公司被邀竞标，所有原型机都将在莱特机场进行对比试飞以选出最后的胜利者。1934年6月18日波音开始了初步设计。新设计基本上是Model294的缩小版本，与Model294一样是四发布局，这在当时还是新颖设计，大多数同时代轰炸机只装两台发动机。1934年8月16日波音开始制造原型机，公司型号Model299。
Model299在设计上借鉴了波音公司Model247全金属商用客机的许多经验，基本上将Model247的空气动力与结构特征和Model294的四发布局相结合。飞机装备四具750马力的普惠（Pratt&Whitney）R-1690-E“大黄蜂”九缸气冷星型发动机，驱动3叶螺旋桨。巨大厚重的主翼安装在圆形剖面的机身下方。主起落架向前收起在内侧发动机舱，主轮没有完全收入，边缘还暴露在气流中。
由于Model299原型机属于波音公司所有，所以漆上了民用注册号X-13372。机组编制8人，包括正副飞行员、投弹手、领航/无线电报员和四个炮手。机身上设置了四个流线型机枪炮塔，一个在机背靠近机翼后缘的位置，第二个在机腹机翼后缘之后的位置，后机身腰部两侧安装了各一个，机枪通过内部的支架自由转动，另外在透明的机鼻后还有一个附加机枪支架，每个支架可以安装一挺7.62毫米或12.7毫米机枪，所有机枪都是手动操作。Model299的内部弹舱可以容纳八枚272千克炸弹，最大载弹量2，176千克。
由于尾轮位置很低，升降舵放下时可以接触到地面。为了避免飞机停放在地面时升降舵遭受风吹拍打地面造成损坏，升降舵被锁在中间位置。在起飞之前，飞行员必须先解除锁定。
1935年7月28日，Model299在西雅图首飞，试飞员是波音的莱斯利.R.陶尔（LeslieR.Tower）。相传一个见过Model299试飞的记者在评论中使用了“飞行堡垒”这个词来描述这架外形庞大的家伙，于是“飞行堡垒”就流传了下来并成为B-17响当当的正式绰号。
