在历史的哲学舞台上，自由主义与无政府主义，两个看似对立的旗帜，实则有着复杂而深远的联系。古典无政府主义，尤其以工团主义为典型，与马克思主义之间存在着一种微妙的纽带，这在《马的历史，社会和国家学说》中得到了揭示。马克思虽然预见到了委员会可能走向极权，但其国家理论本质上是共和主义的产物，而非一套完整的治理理论。古典无政府主义因此被批评为过于刻板，与法国理论的兴起形成了鲜明对比。
另一方面，市场无政府主义，也就是个人主义的一个分支，虽然在表面上与自由主义有所接近，但这更多是出于社会对立的划分需要和一种“比烂”的心态。马克思曾期望美国的社会革命能在自由主义土壤中萌芽，但他所赞美的社会组织形态与现代美国的某些保守主义倾向仍有共鸣。个人主义无政府主义者往往拒绝自由主义的自然权利理论，并倾向于反理性，这与理性自由主义的代表如米塞斯形成了鲜明区别。
在现实的语境中，如某些社群中，无政府主义与自由主义的交融，部分源于自由主义相对宽松的环境使得激进思想得以表达，但同时也受限于对现有秩序的恐惧和对行动后果的担忧。这种情况下，无政府主义者有时会被迫寻求表面上的“形式正义”，在不知不觉中走向了与自由主义的趋同，甚至成为“正常化”的推动者，而不再是真正的无政府主义实践者。
值得注意的是，尽管有些无政府主义的支持者自称是马克思主义者，但他们与马克思的分歧在于后者对自由主义的复杂态度，没有彻底的决裂。实际上，许多自称“马人”的人并没有践行真正的无政府主义，他们试图以已有的框架与自由主义竞争，最终只能在自由主义的轨道上打转。
总结而言，无政府主义与自由主义的界限并非绝对，它们在历史的长河中相互影响，交织演变。然而，真正的无政府主义实践者需要超越理论的表面，坚持对自由和秩序的独立思考，才能在现代社会中找到独特的存在价值。这是一场理论与实践的深度对话，也是对自由与秩序哲学的不断探索。