1、智激袁绍
曹操年轻时，和袁绍两人常常喜欢做游侠。他们两人曾经去看别人结婚，乘机偷偷进入主人的园子里，到半夜大喊大叫：“有小偷！”青庐里面的人，都跑出来察看，袁、曹两人便拔刀抢劫新娘。
在他俩跑出来后，中途迷了路，陷入了荆棘丛中，袁绍动不了。曹操又大喊：“小偷在这里！”袁绍惊恐着急，赶快自己跳了出来，两人终于得以逃脱。
2、官渡之战
建安四年，袁绍举兵十万南下，消息传到许都，曹操部将多认为袁军强大不可敌。但曹操却根据他对袁绍的了解，认为袁绍志大才疏，胆略不足，刻薄寡恩，刚愎自用，兵多而指挥不明，将骄而政令不一，于是决定以所能集中的数万兵力抗击袁绍的进攻。
这个战例成为中国历史上以弱胜强，以少胜多的典型战例。曹操以其非凡的才智和勇气，写下了他军事生涯最辉煌的一页。
3、煮酒论英雄
曹操一个人喝着闷酒，想了半天，请刘备来喝酒聊天。刘备很高兴，曹操请我喝酒，不容易啊；另一方面心里也发毛，为什么请我喝酒？喝酒时最容易漏嘴，得小心点。
有些人虽然一度贫困潦倒，但依旧掩盖不了他的大贵之气，刘备就是这样的人。曹操跟刘备聊得很开心，问了刘备一个问题：“玄德兄，你说这年头谁是英雄”。
刘备心里想：“我肯定是英雄，只是现在不得已。”但刘备不敢说，说了，要被曹操宰。刘备想了想，就跟曹操打起了酒官司，顾左右言其它。
绕了半天，曹操有些不耐烦，端起一杯酒喝完说：“别绕了！这年头真正的英雄人物就是你跟我”。
天上“轰隆”一声打了个巨雷。刘备呆呆地看着曹操，筷子掉到了地上，一支筷子在地上弹了一下。
刘备赶紧把筷子捡了起来，顺口说了句：“这么大的雷，吓死我了。”曹操哈哈一笑：“大丈夫怎么可以怕雷呢？”刘备赶紧接口：“孔子是圣人，他也怕打雷，别说我了”。
此时张飞关羽两人怕曹操会杀刘备，闯了进来。见刘备没事，关羽连忙掩饰说自己来舞剑助兴。曹操说：“这又不是鸿门宴。”然后斟酒让他们压惊。
4、割须弃袍
曹操被马超击败溃逃，听见有人叫：“穿红袍的是曹操!”便脱下红袍。又听见大叫：“长胡子的是曹操!”便惊慌割了胡子。
又听见：“短胡子的是曹操!”立即扯起衣角包着下巴逃跑。马超追上，曹操吓得绕树而走，马超一枪刺在树上，曹操乘机逃走。马超追去，被曹洪拦住。曹操逃脱。
5、刺杀董卓
大司徒王允心怀旧主，一心想除掉奸贼董卓，但是并无对策，便假装宴请朝中忠义之士前来祝寿，晚间才告知众位实情，为了擒董卓之策而烦忧，与各公卿商议。众人听罢，皆愤愤然，放声恸哭。
唯有曹操大笑之，说众人不去想对策，只在此恸哭，怎么能除掉董卓。大司徒单独见曹操，曹操说，用一招献刀杀人的计策可以除掉董卓，于是王允将自己收藏的宝刀送给曹操，方便行事。
第二天，曹操去见董卓，对董卓说“马羸行迟耳”董卓命吕布去选择良马送予曹操，董卓侧身于榻上，曹操正欲刺杀，拔刀间，董卓见衣镜之中有刀光闪过，立即斥问曹操。
此时，吕布也回来了，曹操跪地举刀曰：“操有宝刀一口，献上恩相。”，然后假装说道：“让我试下此马。”曹操骑上马后飞奔而去。