醛与希夫试剂反应原理

如题所述

R-CHO + R‘NH₂ --加成--> R-CH(OH)-NHR' --脱水--> R-CH=N-R' 产物反式为主。

R或者R'中有一个是芳基,特别是R和R'都是芳基的时候,产物比较稳定;R和R'都是烷基的时候,产物不稳定,易聚合。

品红是一种红色染料,将二氧化硫通入品红水溶液中,品红的红色褪去,得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂。它能跟醛作用显紫色,与酮作用不显色。

这一显色反应非常灵敏,可用于鉴别醛类化合物。使用这种方法时,溶液中不能存在碱性物质和氧化剂,也不能加热,否则会消耗亚硫酸,溶液恢复品红的红色,出现假阳性反应。


扩展资料:

醛可通过斐林试液或多伦试液进行鉴定。斐林试液为硫酸铜(Cu²⁺)与酒石酸钾钠盐的碱性(NaOH)溶液,铜离子可被醛还原产生红色的氧化亚铜沉淀:

离子方程式: R-CHO + 2Cu²⁺ + 5OH → R-COO + Cu₂O↓ + 3H₂O

多伦试液为硝酸银的氨水溶液。当与醛共热,其二氨合银络离子会被醛还原而形成银单质析出,附于试管壁呈银镜,此反应也因此称为银镜反应

化学方程式: R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ +2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

离子方程式: R-CHO + 2Ag(NH₃)²⁺ + 2OH → R-COO +NH₄⁺ +2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。

醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)₂氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。

醛基属sp-杂化体,其碳平面中心通过一个双键连接氧原子另外一个单键连接氢原子,此处碳-氢键不存在酸性。由于醛可发生互变异构形成烯醇式,因此醛羰基的α氢具有一定的酸性,其pKa约为17左右,比普通的烷烃化合物的C-H键pKa=45左右强的多。

参考资料来源:百度百科——希夫试剂

参考资料来源:百度百科——醛

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第1个回答  推荐于2017-10-09
醛与希夫试剂反应原理如下:
希夫(Schiff)试剂的配制:将0.5g碱性品红溶于100mL热蒸馏水中,使之充分溶解,待溶液冷却至50℃时过滤,再冷却到25℃时加入1 mol盐酸(HCl)10mL和1g亚硫酸氢钠(NaHSO3)或1.5g偏重亚硫酸钠(Na2S2O5),放置暗处,静置24h后,加0.25~0.5g活性炭摇荡1min,过滤,溶液呈无色,装入棕色瓶中塞紧瓶塞,保存在冰箱内(0~4℃),用前预先取出,使之恢复至室温后再用。如溶液呈粉红色就不能用,须重配。

希夫试剂又称品红亚硫酸试剂。品红是一种红色染料,将二氧化硫通入品红水溶液中,品红的红色褪去,得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂。它能跟醛作用显紫色,与酮作用不显色。这一显色反应非常灵敏,可用于鉴别醛类化合物。使用这种方法时,溶液中不能存在碱性物质和氧化剂,也不能加热,否则会消耗亚硫酸,溶液恢复品红的红色,出现假阳性反应。
第2个回答  2013-07-26
R-CHO + R‘NH2 --加成--> R-CH(OH)-NHR' --脱水--> R-CH=N-R' 产物反式为主。
R或者R'中有一个是芳基,特别是R和R'都是芳基的时候,产物比较稳定;R和R'都是烷基的时候,产物不稳定,易聚合。