史湘云是仅次于黛、钗的一个“女主角”， 黛、钗、湘是关系到宝玉结局的主要三个少女，她最后嫁给了谁呢?《因麒麟伏白首双星》一回，似暗示她将嫁给宝玉，但又有脂批说：“后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓草蛇灰线，在千里之外。”
有人据此认为，史湘云嫁给了卫若兰。周汝昌先生不同意，认为史湘云这么重要的人物，曹雪芹花那么多笔墨去写她，最后却让她嫁给一个并不重要的角色卫若兰，实在是不合情理。湘云与宝玉的关系，也是很亲密的。二十回有脂批云：“写得湘云与宝玉亲厚之极，却不见疏远黛玉，是何情思耶?”
第三十一回，宝玉从张道士那里得了个金麒麟，“听见史湘云有这件东西，自己便将那麒麟拿起来揣在怀里。”第三十一回，湘云碰巧拾到了宝玉的金麒麟，拿着和自己的麒麟相比，并发了一大通关于“阴阳”的议论，然而，湘云嫁宝玉，也有不利的证据，就在金麒麟这一回，脂批说得很明白：
“撕扇子是以不知情之物供姣嗔不知情时之人一笑。所谓情不情。金玉姻缘已定，又写一金麒麟，是间色法也。何颦儿为其所惑?故颦儿谓情情。”
抄捡大观园后,宝钗搬出大观园,晴雯被逐,盛会解体，园中人物，风流云散，大观园先成了荒凉凄寂之地。随即贾家事败。正如第四回门子讲“护官符”时所说：贾、史、薛、王四大家族是荣枯成败，息息相关的，史家同样陷入败局。被抄家籍产的同时，人口女子，例要入官，或配与贵家为奴，或发卖与人作婢。此时史湘云前者“不答”的那件道喜的婚事，早已生了变故，成为虚话，未婚少女，遂在被籍由官府处置发落之数内。后，湘云流落入卫若兰家。得冯紫英之力寻得宝玉，于是将湘云送到可以和宝玉相见之处，这时宝玉只身，经卫、冯好意撮合，将与湘云结为患难中的夫妻。
梁归智很同意周汝昌的看法，认为湘云判词中“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”，不但暗寓了“湘云”一名，而且“湘江水逝”，用了“娥皇、女英”的典故。舜死，娥皇、女英在湘江痛哭，洒泪成斑竹。
黛玉别号“潇湘妃子”，黛玉自己也作诗“彩线难收面上珠，湘江旧迹已模糊。窗前亦有千竿竹，不识香痕渍也无?”这“湘江旧迹已模糊”与“湘江水逝楚云飞”是一个意思。黛玉和湘云，就是宝玉的娥皇、女英。
《红楼梦》判词中，凡荣、宁府以外的年青女性，如宝钗、黛玉、妙玉、袭人、晴雯，都或多或少地要提到宝玉。如“纵然齐眉举案，到底意难平”(宝钗)，“若说有奇缘，如何心事终虚化”(黛玉)，“又何须王孙公子叹无缘”(妙玉)，“多情公子空牵念”(晴雯)，“谁知公子无缘”(袭人)。那么，湘云判词中的“才貌仙郎”，当亦指宝玉无疑。
史湘云一出世就尝到了父母双亡的辛酸。又有谁会理解一个侯门的千金小姐尖尖十指阳春手，竟然要拈针带线做工到天亮。在大观园里短暂的生活，是湘云最快乐的时光。可是当她不得不回家时，回身嘱咐宝玉要记得提醒史太君常常接了她来，那时史湘云将哭而不敢哭的情形，在我的心中，这就是真实的史湘云，这才是尝尽人生苦楚的史湘云。可怜的女儿，连哭都有那么多的顾忌，在那封建礼教风刀霜剑的氛围笼罩之下，史湘云失去了发泄痛苦的权利。比起林黛玉那尽情的眼泪来，湘云不是更要令人可叹吗?
黛玉的美丽在于她是一个活在梦里的人，她可以忽略现实而存在。但湘云的美好却是因为她就活在现实中，固执地迎着许多不幸而快乐着!她本应该是属于生命与幸福的女孩子，本应该“配得才貌仙郎，博得地久天长”!一个温暖的家，一个疼爱她的丈夫，这就是她所要求的一切。但，上苍连这小小的愿望也不能够满足她，我们想像不出“水涸湘江”是什末样的结局，只是知道，这世间又多了一个悒郁、困苦的魂灵，只是希望，贫困的她笑容依旧!
生子当如赵子龙,娶妻当若史湘云.
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