从14世纪到16世纪，意大利有众多雇佣兵队伍，抱着祖传的枪戟或是十字弓，纷纷到西欧撞运气。最大一个跨国公司叫compagnie di ventura，他们出租的士兵叫做condottieri，后来变成了雇佣兵的代名词。这个单词最早来自拉丁语的condotta，指的就是佣兵公司与各国权贵签订的合约。热那亚、威尼斯和米兰的商人可谓无孔不入，他们不仅提供士兵，还包括扈从、装备、马匹和资金，只要能换回更大的利益。
Condottieri与别的公司略有不同，他们的老板自己就是雇佣兵。成立者是德国来的骑士von Urslingen，普罗旺斯的教士Franciscan Fra Moriale，和一位英国冒险家Hawkwood（其人最早是个伦敦的裁缝，后来居然受勋成了爵士）。闲话不说，他们最早为教皇效劳，在意大利北部打了一仗，战胜了加斯科涅和布列多尼（都是法国地方）贵族的佣兵部队，获得一定的名声。有兴趣的朋友可以自己去查书，这场战役1380年发生在Mariano of Alberico da Barbiano，拗口的很，据说是为了收回几笔烂账。
十四世纪上半叶，神圣罗马帝国皇帝亨利七世、巴伐利亚的路易维格和匈牙利国王路易一世相继领兵入侵意大利，导致外国雇佣军激增，德国人、弗兰德人、匈牙利人在意大利军队中比比皆是。但丁曾认为亨利七世是意大利的救星，相信他带领四分五裂的意大利走向统一，不料1313年亨利七世在锡耶纳突然去世。这一时期产生了很多著名的雇佣军军团，大多数指挥官（condottieri）不是意大利人。1339年米兰维斯康蒂家族的罗德里西奥获得维罗纳人资助，创建了由德国人组成的圣乔治军团（Company of St. George），这是第一只意大利人领导的雇佣军军团。1342年沃纳.冯.乌斯林根组建了德国人的伟大兵团（Great Comany），主要兵种是重装骑士，实力最强时有一万军人以及两万随军人员。乌斯林根以凶残著称，他的胸甲上刻着“上帝的敌人，没有仁慈和怜悯”。
《布勒丁尼和约》的签订标志着英法百年战争第一阶段（1337-1360）结束，大量失业的英国、德国、勃艮第、普罗斯旺的雇佣兵翻越阿尔卑斯山来到意大利，包括英国人约翰.霍克伍德爵士。白色军团（White Comoany ）成立于1362年，由英国人、德国人和后来加入的匈牙利人组成，初期由德国人阿尔伯特.斯特兹领导，规模最大时约有五、六千人，最惨时两百多人。霍克伍德长期担任白色军团的指挥官，曾受雇于比萨、佩鲁甲、米兰、教皇、那不勒斯、帕多瓦和佛罗伦萨，是意大利历史上最著名的佣兵将领之一。
