因为羧基中由于羟基(给电子基团)的存在,使得羰基中碳原子的电正性(δ+)减弱,相应的α-H的酸性减弱(不易形成相应的碳负离子),因而不能像甲基醛酮那样发生α-H的碘代反应。
将甲基酮类化合物(或乙醛、乙醇) 与碘的氢氧化钠溶液作用,很快便有明显的浅黄色沉淀析出,即碘仿析出,所以称这个反应为碘仿反应。
碘仿反应的应用:
碘仿反应可用于鉴别甲醇和乙醇:使甲醇和乙醇分别与碘和氢氧化钠反应,有黄色晶体生成者为乙醇,无此现象者为甲醇。
另外,碘仿是具有特殊臭味的黄色固体,水溶性极小,在反应中易析出,且反应速度很快,因此常用碘仿反应来鉴别乙醛和甲基酮。
由于次卤酸钠或卤素的碱溶液具有氧化性,乙醇和O·碳原子上连有甲基的仲醇,可被次卤酸盐氧化成相应的羰基化合物。故卤仿反应也可用于该种类型醇的定性鉴别。