乙醇和乙醛的反应属于羟醛缩合吗?

如题所述

乙醇和乙醛的反应不属于羟醛缩合。

一、乙醇和乙醛的反应属于醛羰基的亲核加成反应。如下图所示,乙醇的羟基对乙醛的羰基进行加成。

原理的话可以通过下面的机理来看,其中箭头表示电子的转移方向。

反应起始于酸性条件下羰基接受质子产生质子化羰基。这使得羰基的碳原子带上更多的正电荷,这促使羟基氧的孤电子与之作用,从而引发后续一系列的电子转移使得反应发生。

二、羟醛缩合是指两分子醛或者酮在稀碱催化(有时也可以用酸催化)下,生成α,β不饱和醛或者α,β不饱和酮的反应。严格意义上当酮发生类似反应时,应该叫羟酮缩合,但是习惯上仍然叫羟醛缩合。

虽然说羟醛缩合的过程中也有对醛羰基的亲核加成,但是加成的最终效果(双键变单键)并没有出现。实际上羟醛缩合是一个亲核加成——消去过程。

以乙醛为例

原理如下图机理所示,羟醛缩合是分两步进行的,第一步:一分子醛在碱性条件下α碳脱质子产生碳负离子和水

第二步:碳负离子对另一分子的醛羰基进行亲核加成,同时质子转移并脱水离去氢氧根最后产生α,β不饱和醛。

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