1946年3月17日，当时正在青岛准备和美国海军合作的戴笠，收到一封发紧急电报后，急忙乘坐专机从青岛飞往上海。当飞机飞往上海的途中，驾驶员发现前方乌云密布、电闪雷鸣，在这样的天气不适合飞机的降落，准备先在南京降落之后再想办法进入上海。可惜的是，当飞机飞到南京岱山附近时，飞机突然发生意外失事，坐在飞机里的戴笠惨死。
当大家找到戴笠的尸体时，尸体早已经被烧得面目全非，只能通过凭戴笠口中的两个假牙才认出他的尸体来。这件事情在当时引起不小的轰动，后来经过一些专家的调查后，得出了飞机因内部爆炸，随后撞在了半山腰上的结论。关于戴笠的死到底是意外还是谋杀有很多的传闻，但是没有具体的证据，只能当做一些人的猜想罢了！
第一个猜想：宋美龄派人暗杀
在《军统的最后暗杀名单》中记载着，戴笠曾经因策划密谋杀死宋庆龄，派遣当时四大金刚之一的沈醉参加了暗杀宋庆龄的计划，只是由于蒋介石惧怕宋家与美国的关系及其影响力，不得不制止戴笠的这次行动。只不过这件事情后来被宋美龄知晓，最终被宋美龄派人来给暗杀了。
第二个猜想：自杀说
据说在戴笠乘坐的飞机爆炸后，军统的调查人员拿出一些现场遗留的残骸照片让跟戴笠关系密切的军统特工陈华辨认。由于陈华跟戴笠在一起多年，看到戴笠举着的右手和右拳呈捏着的状态的残骸照片，推测出戴笠开枪打死驾驶员，最终导致飞机失控撞山爆炸的结论。
这个结论得到很多人的认可，由于抗日战争胜利后，戴笠掌控下的军统势力越来越大。蒋介石看到戴笠的势力越来越大后，开始对他产生强烈的戒备之情，想到撤掉具有特务组织的军统。手下掌握着数十万之众的戴笠，在美国人的撑腰下居然想要当海军司令，这引起了蒋介石的猜疑与不满，最终引发了这场事故。
第三个：风水学说
戴笠字雨农，所以他的名字叫戴雨农。他去世的地方叫岱山，去世那天正好也是下雨天，所以就有了“戴笠撞岱山，雨农死雨中”的说法，不少人都认为这是戴笠的宿命。
3月17日上午，戴笠踏上青岛飞往上海的飞机。飞机刚起飞，天气就开始变坏。戴笠只好临时决定改飞南京。然而，南京依然是乌云密布，雷电交加，飞机在南京也无法降落。下午1点13分，南京机场突然收到一条自称是“222号飞机正在降落”的神秘电讯后，再无音讯。
两天后，神秘失踪的戴笠专机终于在南京岱山被发现。但很多人对戴笠的死因表示怀疑。
据说军统的头子戴笠，他年轻的时候请人算过八字，测为火旺之相，需有水相济，于是他请人取了个别名叫江汉津，三个字全有水字旁，所以他在仕途上飞黄腾达。
戴笠还取过很多化名，因为他们军统都是搞特工的，有时需要用化名联络，他就曾经用过洪森、沈沛霖等等代名，就连代号里都要有水。
可是唯独他坐飞机掉下来的那天，鬼使神差的非要用“高崇岳”这个名字，见山不见水，犯了大忌了，结果飞机就撞到山上坠毁了，收尸的那些人一打听，才知道，飞机撞上的这山叫“戴山”，残骸掉进去的山沟叫“困雨沟”，分明就是收他命的鬼门关，所以这些事，真的是宁可信其有，不可信其无。
事故背景
1945年8月，蒋介石和毛泽东签订了“和平建国”协定，协定中明确提出要取消国民党特务机关。实际上，这就等于直接把矛头对准了戴笠。戴笠第一次感觉到莫名的恐惧，这种恐惧不仅来自民众的抗议，还有国民党各派的政敌，此外还有颇有顺水推舟之意的蒋介石。
1946年3月，借解决军统特务组织的问题，蒋介石亲自发电，催促戴笠速回重庆。戴笠心底越发不安，他已经猜测到回去的结局。
1946年3月16日，戴笠准备最后一搏。这天，戴笠从北平出发，不过目的地不是重庆，而是来到了青岛。他去青岛有两个原因，首先他深知蒋介石迟早要打内战，内战需要美国海军的说明，运兵、抢占战略要地，要是利用个人关系做成这件事，戴笠觉得蒋介石可能会改变看法。第二，要真的干不成特务头子，他当时考虑想当中国的海军司令。
不巧的是，戴笠在青岛要见的美国客人已于当日飞往上海。戴笠只好决定在青岛休息一夜。
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