项伯和项梁都是项羽的叔叔，可是两个人在史书中的表现则完全不同。项梁从一出场就以英雄的形象展现在世人面前。项伯的第一次出场却有些猥琐，项伯第一次出场便惹上了官司。幸亏有张良，要不然项伯的小命就难保了。后来项伯和张良就一起在下邳附近躲避官司，他们也成了非常要好的朋友。张良正式凭着这场官司结交了项伯，成为了项伯的救命恩人，后来也间接救了刘邦一命。
秦末农民起义爆发以后，项梁和项羽在江东起兵，项伯也跟着他们一起起兵。相比较于项梁和项羽，项伯只是一个小角色。项伯跟着项梁一起拥立楚怀王，跟着项羽一起北上救赵。
项羽北上救赵的同时，刘邦率领西征大军西进灭秦。楚怀王还约定：先入关中者王之。项羽还在北方的时候，刘邦的军队就已经攻破秦都咸阳。刘邦以为自己率先占领关中，关中王已经是自己的囊中之物。他听从手下庸才的建议命令士兵守住函谷关。当时刘邦在关中采取一系列收买人心的措施，赢得了关中老百姓的一致认可。但是刘邦的种种行为在项羽看来却别有一番滋味。项羽听说这件事之后怒不可遏，当即下令进攻函谷关。
刘邦的军队哪是项羽的对手，项羽很快就攻破了函谷关，军队驻扎在鸿门。刘邦手下一个叫做曹无伤的将领偷偷跑到项羽那里，告刘邦的刁状。曹无伤告诉项羽，刘邦想在关中称王，任命前秦王子婴为丞相。曹无伤的告状加上范增的建议，促使项羽决定第二天发兵攻打刘邦。当时刘邦拥有十万军队，项羽拥有四十万大军。是个人都知道战争的结果会怎么样，项伯也知道战争的结果怎么样。项伯知道一旦战斗打响，刘邦的手下一定会凶多吉少。这时候项伯想起了当年的救命恩人张良，讲义气的项伯决定前往霸上营救张良。
项伯告诉张良项羽进攻的消息之后，张良立即意识到问题的严重性。张良知道项伯是一个讲义气的人，张良决定用义气打动项伯。项伯被张良对刘邦的义气感动，项伯决定帮助刘邦。刘邦听到项羽即将出兵的消息之后，更是知道问题的严重性。刘邦知道张良和项伯的关系之后，马上意识项伯是一个可以忽悠的人。刘邦决定和张良一起忽悠项伯。两个聪明的人忽悠一个稀里糊涂的人，结果可想而知了。
刘邦见到项伯之后，马上跟项伯称兄道弟。几杯老酒加上几句大哥，项伯早已不知道东西南北。刘邦趁机和项伯定为儿女亲家。项伯对刘邦这个亲家的态度和行为非常满意，他们完全没有意识到刘邦和张良在忽悠自己。项伯非常了解项羽的为人，他知道只要让项羽有面子，项羽的气就会消。所以项伯告诉刘邦第二天亲自到项羽军中道歉。项伯连夜赶回项羽军营，帮助刘邦说好话。项羽有一个缺点，就是特别信任项家人。项伯帮助刘邦说几句好话之后，项羽杀刘邦之心消失地无影无踪。
鸿门宴上，项庄和范增准备利用舞剑的机会，刺杀刘邦。项伯看出项庄的意图之后，也拔剑起舞并用身体保护刘邦。史书记载称：“项庄拔剑起舞，项伯亦拔剑起舞，常以身翼蔽沛公，庄不得击。”正是由于项伯的庇护，刘邦才躲过了项庄击杀。由于项伯的庇护，刘邦在鸿门宴上捡了一条小命。后来项羽分封天下的时候，项伯又帮刘邦讨要了汉中郡。汉中郡对刘邦的重要程度不言而喻，没有汉中估计刘邦一辈子就只能在四川呆着，没有汉中郡刘邦不可能攻入关中。
为什么项伯多次帮助刘邦呢，我们一起探讨一下。项伯和项羽一样都是受过系统教育的贵族后裔，都是一个正人君子，都非常讲义气。用一句话说：项伯是一个善良的好人。但是项伯也是一个糊涂蛋，项伯没有分清什么是义气，什么是政治。项伯的想法非常单纯，他要报当年张良的救命之恩。项伯救张良没有多少政治因素，只有朋友义气。但是张良知道这件事之后，刘邦和张良则把更多的政治因素融入到项伯的义气中。项伯不知道救刘邦和救张良不同，他不知道其中包含不少政治因素。项伯救刘邦的原因非常简单，他救刘邦纯属朋友义气。项伯这个好人用真心对待刘邦和张良，张良和刘邦则利用了项伯的善良。刘邦和项伯结为儿女亲家之后，他救刘邦则是出于对亲家的帮助。后来项羽要烹杀刘邦家人的时候，项伯又一次保住了刘邦的家人。可以说项伯是一个非常合格的亲家公，也是一个十足的好人。项伯是一个好人，却不是一个政治家。由于他的仁慈和义气，直接导致项羽失去江山。
刘邦虽然一直忽悠项伯，他心中却知道项伯是一个十足的好人。刘邦也知道如果没有项伯，自己不可能获得大汉江山。刘邦除了没有和项伯成为真正的亲家之外，对项伯还是非常不错的。刘邦建立大汉之后，封项伯为射阳侯。为了表彰项伯的功绩，刘邦赐项伯“刘”姓。在古代赐国姓绝对是一项莫大的“荣誉”。刘邦除了没有杀死项伯之外，刘邦也没有杀项家人。糊涂的项伯害项羽失去了江山，却阴差阴错保住了项氏家族。这也算是对项伯善良的一种回报。善良的项伯一直活到了公元前192年，本来项伯的爵位可以由他的儿子项睢（刘睢）继承。可是项睢（刘睢）犯了罪被剥夺了继承爵位的资格，项伯的封地被划入中央。