化合物A是分子式为C 7 H 8 O 2 的五元环状化合物,它具有四种不同化学环境的氢,其原子个数比为3∶1∶2∶2,

Question

化合物A是分子式为C 7 H 8 O 2 的五元环状化合物,它具有四种不同化学环境的氢,其原子个数比为3∶1∶2∶2,它能发生如下转化: 已知:①含羰基的化合物均能与格式试剂发生如下反应: ②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定,易脱水 +H 2 O根据以上信息,试回答下列问题:(1)写出化合物A中官能团的名称 。(2)写出化合物B、F的结构简式B ,F 。(3)A→B的反应类型是 ,F→G的反应类型是 。(4)①写出D与CH 4 O反应的化学方程式 。②写出F→G的反应的化学方程式 。(5)写出化合物A的符合下列条件的同分异构体 。①属于芳香族化合物 ②能与碳酸钠溶液反应 ③属于醇类化合物

Answer 1

(1)酯基、碳碳双键 (2) (3)加成反应 消去反应 (4)① ② (5)

(1)根据A为五元环状化合物,四种不同的氢的个数之比为3∶1∶2∶2,结合G 五元环骨架可推得A的结构简式为: ,故其含有的官能团为酯基和碳碳双键。 (2)A与H 2 发生加成反应,把碳碳双键消除得B: ,B碱性条件下水解得到甲醇和C: ,C再酸化得到D ,根据信息①和②可知D转化为E: ,再根据已知①和②,E再转化F: 。 (3)A到B是加成反应,F到G为醇的消去反应。 (4)D 与甲醇发生酯化反应生成酯。 (5)属于芳香族化合物则含有苯环,能与碳酸钠反应则含有酚羟基或者羧基,再根据属于醇类结构,则必定含有酚羟基和醇羟基。