为什么氰根水解得到羧酸？

Question

如题所述

Answer 1

氰基水解成羧酸条件是酸性条件。氰基水解成羧酸条件是酸性条件和碱性条件都可。酸性条件下会得到游离的羧酸和铵盐，碱性条件下得到的是羧酸盐和氨。由于碳，氮分别带的是正电、负电和水加成的时候 OH 和 H 分别加在了碳上氮上，加两次后脱去一分子水就形成肽键再加水，生成羧酸、铵离子，氰基水解就得羧酸了。

氰基水解成羧酸原理

α-苯乙酰乙腈因为β位是羰基，水解很快就成酰胺，加水稀释硫酸浓度，继续煮变成羧酸再煮，脱羧，机理是六元环过渡态。反应的关键是时间和反应程度上要控制好，及时保持主反应平衡向右，否则动力学上倾向于副产物。

氰基被氧化的能力跟Cl-差不多。氰基在硫酸作用下变成羧基的机理就是酸性条件下的水解。

在有机反应中羧基化作用的离子包括格氏试剂与二氧化碳加成水解后的产物生成羧酸；酚钠盐或钾盐在加压、加热条件下与二氧化碳反应生成羟基苯甲酸。氨基睛水解得到氨基酸。有机化学中的羧基化作用一般是通过亲核反应来完成的。

羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类。酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成为热力学产物。酚钠及反应温度较低时利于产生邻位产物为动力学产物。邻位异构体加热可以异构为对位产物。