关羽字云长，本字长生，河东解县人。逃命到涿郡时，正碰上刘备在乡里集合兵马，关羽与张飞替他抵御侵侮。刘备任平原相时，以关羽、张飞为别部司马，分管属下士兵。刘备与他们两人同床共寝，亲如兄弟。在人多广众的场合，他们两人整天侍立在刘备左右，跟随刘备应酬交接，不避艰险。 刘备刺杀徐州刺史车胄后，得到徐州让关羽执行太守之事，自己又回到了沛县。
建安五年，曹操东征，刘备投奔袁绍。曹操活捉关羽而回，任命关羽为偏将军，待他非常客气。袁绍派遣大将军颜良到白马进攻东郡太守刘延，曹操让张辽和关羽作先锋迎击颜良。关羽远远望见了颜良的旗帜和车盖，便策马驰入千军万马之中刺杀颜良，割下颜良首级回到营中，袁绍的众多将领没有人能够抵挡他，于是解了白马之围。曹操当即上表奏请朝廷封关羽为汉寿亭侯。当初，曹操佩服关羽的为人，而观察他的心情神态并无久留之意，对张辽说：“你凭私人感情去试着问问他。”不久张辽询问关羽，关羽感叹地说：“我非常清楚曹公待我情义深厚，但是我受刘将军的深恩，发誓与他同生死，不能背弃他。我终将不能留下，我必当立功来报答曹公后才离开。”张辽将关羽的话回报给曹操，曹操认为他是义士。关羽杀了颜良后，曹操知道他一定会离走，便重加赏赐。关羽全部封存曹操给他的赏赐，呈书告辞，到袁绍军中投奔刘备去了。曹操左右的人想要追赶关羽，曹操说：“各人都是为了自己的主人，不必追了。”
关羽后来跟随刘备投靠刘表。刘表死后，曹操挥兵平定了荆州，当时刘备想从樊城走，往南渡长江，另外派遣关羽领了数百艘船到江陵会合。曹操一直追，追到当阳县长坂那个地方，刘备连忙转向汉津港，正好与关羽的水军会合了，那么他们就一起去了夏口。后面，孙权借兵给了刘备抵抗曹操，曹操看他有兵了赚不到什么便宜就退兵了。后面刘备占领了江南的几座城市，那个时候就封拜关羽的官阶，让他当襄阳太守、荡寇将军，驻军在长江以北，抵抗曹操，守咽喉之地。刘备西征平定益州，有拜关羽为管理荆州一片的都督，大约相当省长。关羽听说马超来投降，而马超并不是自己的老朋友，便写信给诸葛亮，问马超的人品才能可与什么人相比。诸葛亮知道关羽好强护短，于是答复他说：“孟起兼有文武天赋，雄健刚烈超过一般人，是一代豪杰，与黥布、彭越是同类的人，可与翼德并驾齐驱争个高下，然而还是不如你美髯公无与论比地超群出众。”关羽胡须漂亮，所以诸葛亮称他为美髯公。关羽看了书信非常高兴，把信给宾客传看。
关羽曾被乱箭射中，箭穿过他的左臂，后来伤口虽然愈合，但每当阴雨天气，左臂常常疼痛。医生说：“箭头上有毒，毒素深入到了骨头里面，应当割开手臂到受伤处，刮去骨头上的余毒，然后这种病痛才能消除。”关羽便伸出手臂让医生开刀。当时关羽正好请了将领们宴饮，手臂上的血往下流，滴满了一盘子，而关羽却切肉饮酒，谈笑自若。
建安二十四年，刘备为汉中王，任命关羽为前将军，授与符节黄钺总领各路军马。这年，关羽率领军队在樊城攻打曹仁。曹操派于禁援助曹仁。秋天，樊城一带下起连绵大雨，汉水泛滥，于禁统领的七路兵马都被淹没。于禁投降了关羽，关羽又杀了将军庞德。
梁县、郏县、陆浑等地的各路盗寇有的在远处接受关羽的官印称号，成为他的支系同党，关羽威名震动中原地区，曹操提议迁离许都避开关羽的锋芒，司马宣王、蒋济认为关羽得志，孙权肯定不会情愿。可以派人劝说孙权偷袭关羽后方，并许诺分割长江以南的地方封赏孙权，那么樊城之围就自然而解了。曹操听从了他们的建议。在这事以前，孙权派使者为儿子向关羽的女儿求婚，关羽大骂孙权，并侮辱他的使者，不答应这门婚事，孙权非常气愤。加之在江陵的南郡太守麋芳，驻公安的将军士仁，向来都嫌关羽轻视自己。关羽出兵征战，麋芳、士仁当供应军需物资，但不是全力救援。关羽说：“回师后，一定要惩治他们!”麋芳、士仁都恐惧不安。这时，孙权暗地劝诱麋芳、士仁，麋芳、士仁派人迎接孙权。而曹操又派徐晃援救曹仁，关羽不能攻下樊城，率军退回。孙权占领了江陵，俘虏了关羽的全部兵马和妻室儿女，关羽的军队于是溃散。孙权派将领迎击关羽，在临沮杀了关羽和他的儿子关平。
