《红楼梦》中史湘云是贾宝玉的“表妹”，是个“好一似霁月光风耀玉堂”的“生来英豪阔大宽宏量”的人物。她天真豪爽，胸无城府，性情急躁，心直口快。她听见别人结社吟诗，就抢着参加，对自己的兴趣和才华不加掩饰。吃了别人的酒，就要还席，也不计算自己有钱没有。得到了几个绛石戒指，就特地分赠给朋友们，也不管别人是否看得重。宝钗坐在宝玉床上拿着蝇帚子替宝玉赶蚊虫，黛玉在窗外叫湘云看，她为了宝钗对自己不错，便不忍加以嘲笑。湘云由于“咬舌”音叫宝玉时把“二哥哥”念成“爱哥哥”，黛玉加以嘲笑，但她全不在意。宝钗没有她真情，黛玉没有她深厚。
不幸的是，她身世孤苦。她是贾母史太君弟兄忠靖侯史鼎的孙女，从小父母身亡，靠着婶娘生活。这史家现在已不是“阿房宫，三百里，住不下金陵一个史”的时代了，连平日做针线都要湘云做。她在家里孤苦零仃，只有到贾府来才可以获得些友情与温暖。当她家里打发人来接她回去的时候，她只好眼泪汪汪地和大家告别，当着家里人不敢表现得十分委曲;到临行时，她私下嘱咐宝玉常提着老太太，去接她。这多么可怜!
然而，湘云这种浑金璞玉很可宝贵的性格正和她所身居的环境不相适应。你天真，别人虚伪;你热情，别人冷酷;你胸无城府，别人善用心机。湘云与别人的亲疏远近只从自己的直感出发，似乎是谁表示对她好，谁就是好人。她想请客，宝钗说： “虽然是个玩意儿，也要瞻前顾后，又要自己便宜，不得罪人。”她从来想不到天下还有这么巧妙的办法!宝钗果然向家里要了几篓现成的螃蟹和几坛酒来给湘云做面子，这使她又感激、又佩服，可她并不了解周围的人事关系是何等的曲折!其实，大观园中的尖锐复杂矛盾更多的是隐藏在琐琐碎碎的小事里。分送戒指给袭人的是宝钗，剪了扇套的是黛玉，把自己当奴才看待当然是湘云受不了的。袭人常托湘云代她做些活计，可是这扇套在被剪坏以前，袭人并没有告诉宝玉说是湘云做的。平日湘云来了常住黛玉房里，她们彼此很好，但一向无主见的云姑娘这回就非常恼怒黛玉了。至于别人之间的冲突和言词中的挑拨作用，她一概体察不到。
在《红楼梦》恋爱主题的故事中，湘云曾一度与黛玉、宝钗形成“三分鼎足”的形势。她处于钗、黛之间，也俨然有她自己的旗鼓。她不抑制自己对宝玉的热情，不掩饰对黛玉的妒恨，更不会学宝钗的故作超然，自然被卷入了无穷的纷争之中。她自小就与宝玉相熟悉、相亲近，这在黛玉面前都无所隐蔽。所以，当后来她见到宝玉和黛玉亲近，自然不愉快;加上宝钗对她的殷勤拉拢，袭人对她言语挑拨，使她和黛玉矛盾尖锐，并由恋爱纠纷直逼到婚姻问题上去。
对黛玉最大的威胁就是金玉姻缘的宿命论。宝钗有了金锁，哪禁得住湘云又有一个金麒麟?所以当宝玉称赞湘云会说话，她就说不会说话，哪能配有金麒麟!当宝玉把麒麟揣起来，黛玉就和他大呕气，说： “你怕搁了你的好姻缘，你心里生气。”宝玉以死来表明心迹，她就说： “死了倒不值什么，只是丢下了什么‘金’什么‘麒麟’，可怎么好呢?”的确，封建制度的宿命论“金玉姻缘”，它使湘云兴奋，使宝玉眩惑，使黛玉颤抖。然出人意料的是：正当湘云鏖战之际，她家里突然把她许配给卫若兰。袭人看见湘云说： “姑娘大喜呀!”轰然一声，悲从天降，从此她被迫退出了儿女情场。并且意识到，自己和黛玉同样都是不能决定自己命运的人，于是同黛玉言归于好，重新恢复了友谊。
湘云虽然如作者所说“幸生来英豪阔大宽宏量”，似曾也亲见亲闻她在那“花柳繁华” “温柔富贵”的大观园中，怎样高声大笑，怎样醉酒眠石，可是她被无情的封建社会所决定的命运，正像是一只孤飞的白鹤，在黑沉沉的暗夜中掠过寒塘，只给人留下一瞬间的影子而已，是一个封建礼教下的牺牲者。