首先曹操和袁绍并不是好朋友，只是因为背景相似、年龄相似，所以经常在一起厮混的官二代团伙罢了。袁绍和曹操有一次中二病发作，联手去一家大户人家偷新娘子。袁绍在外声东击西，曹操乘虚抢了新娘子就跑。
俩人跑到一处荆棘丛中，袁绍不小心被困住了，于是同曹操求救。没想到曹操见状哈哈大笑，不但没救袁绍反而大喊一声：偷新娘子的贼在这里！曹操和袁绍的分合，更是和天下大势有密切的关系。
董卓乱政，袁绍作为诸侯的盟主讨董，而曹操在陈留起兵，依附讨董诸侯之一的张邈，二人虽然算是合作，但是联系并不紧密。不过，讨董联盟解散之后，袁绍和曹操的关系迅速进入蜜月期，曹操被袁绍表为东郡太守，曹操终于拥有一块小地盘。
但是，这是因为源于东郡闹黄巾，原东郡太守（刘岱任命）王肱抵抗不了，曹操率军打败了于毒，白绕等黑山黄巾，才保住了东郡。所以，袁绍只是顺水推舟而已，曹操能当上东郡太守，完成日后进击兖州，得到第一桶金，大部分还是他自己的本事。
只是，无论如何，这可以算是袁绍和曹操密切合作的开始。袁绍假装隐居而搞小团体，被宦官看到了。宦官去质问袁绍当大官的叔父袁隗：“此儿意欲何为？”袁隗迫不得已，逼着袁绍出来做官，好在朝廷眼皮子底下做事，让宦官们放心。
于是，袁绍应了大将军何进的召辟，入的大将军的幕府，后来在何进的推荐下当了很有实权的司隶校尉。为什么曹操不久也出现在何进府中，还总和袁绍一起为何进出谋划策？那自然是因为两人是一伙的。
后来两人同入西园八校尉，大家觉得是偶然的吗？多半不是，想想后来投入袁绍帐下的淳于琼也是西园八校尉之一，你就可以想象，袁绍的小团体实际上互相间连拉带帮，要共成势力。此时的曹操，实际已经成为袁绍小团体的副帅。操与袁绍同为官宦子弟，但两人有着本质区别，曹家是因为宦官曹腾起家的，而袁家是因为家世显赫起家的，那个朝代的士人是看不起宦官的，无论宦官地位有多高。
袁绍在古代，他真的很“有钱，很帅”。相反，曹操的图像不好，曹松 曹松的父亲是the官曹腾的养子。 曹操他是太监的孙子，法院向他大笑。 曹操父亲曹松来了泰威可以说曹操高，但是身体状况不佳袁绍元的出身和家族史。
曹操是一个坚定的年轻人，喜欢读书和交朋友。 袁绍也有相同的爱好。两个年轻人有着相同的精神。他们经常成群结队地去城里吃饭，喝酒和娱乐。曹操和大多数年轻人一样，他充满血液，想为伟人服务，并取得了巨大成就。但是，理想非常令人满意，而现实却很难。东汉末年，皇帝无能，太监陷入混乱。 黄领巾起义爆发，世界陷入混乱。
曹操忙着平息混乱，袁绍这个时候在干什么他拒绝了圣旨，呆在家里。袁绍为什么坚持不动？这时，朝廷的腐败使袁绍明白了东汉是无望的，袁绍正在谋划未来宦官专政越来越激烈。袁绍对太监恨之入骨。这时，袁绍想起了他的好朋友曹操在洛阳，袁绍与曹操多次讨论如何铲除宦官党。
曹操同意袁绍的意见他和袁绍多次劝他提前计划。然而，他用一个诡计自杀，但董卓被吸引了董卓做得不好。他会抛弃刘的辫子，把刘的协会改为皇帝袁绍科是个热血男子汉他怎么能听天由命，怒气冲冲地离开。
综上所述，无论是曹操还是袁绍，战略上互相消灭都是重中之重。霸主之争一直是一山两虎，曹操和袁绍为了自己的野心甚至有着良好的人际关系，两人也必须分得胜负。
2、当时袁绍的谋士给袁绍提了一个建议，抄曹操的后路。但是袁绍没有采纳，因为根本没有必要，当时曹操除了自己的本家（夏侯、曹）外，只有几个亲信（如程昱）和手头上的几万军队，而其余的所有人，包括地方上的官吏、地方上的寒门和大族，都是听袁绍的！
三国中有个很好的例子——吕布一来，曹操地盘全部完蛋！8郡77县一起投奔吕布，包括亲如兄弟的张邈。因为张邈等世家大族是袁绍的人！吕布也是被张邈等请去兖州的（袁绍下的令）。原因就是为了跟曹操使绊子！
曹操跟袁绍的关系，大约就是后来刘备刘表的关系。
3、袁绍一来，也是这样，只要打败了曹操的军队，曹操地盘、谋士、武将、官吏全部归属袁绍！他们根本没必要共谋大事！加入官渡之战消灭了曹操的2万军队，北方都是袁绍的！本回答被网友采纳