Ⅰ已知：R-CH=CH-O-R′ H 2 O/H+ R-CH 2 CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对

Question

Ⅰ已知：R-CH=CH-O-R′ H 2 O/H+ R-CH 2 CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3：4．与A相关的反应如下： 请回答下列问题：（1）A的分子式为______（2）B的名称是______；A的结构简式为______（3）写出C→D反应的化学方程式：______（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：______、______、______①属于芳香醛，②苯环上有两种不同环境的氢原子．Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（ ）的一条路线如下： （5）写出G的结构简式：______（6）写出①～④步反应所加试剂、反应条件和 ①～③步反应类型： 序号 所加试剂及反应条件 反应类型 ① ______ ______ ② ______ ______ ③ ______ ______ ④ ______ --

Answer 1

（1）A的分子式可写为（C 3 H 4 ） n O，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C 12 H 16 O，故答案为：C 12 H 16 O； （2）由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：   ， 故答案为：1-丙醇（或正丙醇）； ； （3）C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH 3 CH 2 CHO+2Ag（NH 3 ） 2 OH △ CH 3 CH 2 COONH 4 +2Ag↓+3NH 3 +H 2 O， 故答案为：CH 3 CH 2 CHO+2Ag（NH 3 ） 2 OH △ CH 3 CH 2 COONH 4 +2Ag↓+3NH 3 +H 2 O； （4）E为 ，符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有： ， 故答案为： 、 、 ； （5）结合最终产物 可知，G应有相同的碳架结构，根据相对分子质量为118可知E应为 ，故答案为： ； （6）生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇，第②步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃，第③步是与Br 2 加成，第④步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去．可设计如下： 序号 所加试剂及反应条件 反应类型 ① H 2 ，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△ 还原（或加成）反应 ② 浓H 2 SO 4 ，△ 消去反应 ③ Br 2 （或Cl 2 ） 加成反应 ④ NaOH，C 2 H 5 OH，△ -- 故答案为： 序号 所加试剂及反应条件 反应类型 ① H 2 ，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△ 还原（或加成）反应 ② 浓H 2 SO 4 ，△ 消去反应 ③ Br 2 （或Cl 2 ） 加成反应 ④ NaOH，C 2 H 5 OH，△ --