化合物A的分子式为C9H10O2,能溶于NaOH溶液，并可与氯化铁及2，4-二硝基苯jin作用，但不与土伦试剂作用.

Question

A用LiAlH4还原生成化合物B(c9h12o2)。A与B均可与碘的氢氧化钠溶液作用，有黄色沉淀生成。A与Zn(Hg)/HCl作用，得到化合物C(C9H12O)。C与氢氧化钠成盐后，与CH3I反映得到化合物D(C10H14O),后者用高锰酸钾处理，得到对甲氧基苯甲酸。是写出A,B,C和D的结构式。

Answer 1

C9H10O2不饱和度为5，可能含苯环；能溶于NaOH溶液，可能为酚或羧酸；可与氯化铁作用，确定为酚，与2，4-二硝基苯肼作用，但不与土伦试剂作用，可确定为酮。A可与碘的氢氧化钠溶液作用，可确定为甲基酮。从对甲氧基苯甲酸可推断A为：看图

Answer 2

A是对羟基苯基丙酮：p-HO-C6H4-CH2-CO-CH3
B是p-HO-C6H4-CH2-CH(OH)-CH3
C是p-HO-C6H4-CH2-CH2-CH3
D是p-CH3O-C6H4-CH2-CH2-CH3