首先因为派系太多，内部勾心斗角，相互间又都想保存实力，不再像最初开创基业时那么无畏拼杀了，这就是人们所说的创业容易守业难。毕竟大秦已经灭亡了，剩下的就是讨伐各处割据势力。而依附于项羽的各派系自己本身也都是一方势力，他们不得不为自己日后着想，自然很多人都会担心项羽今天对付了别人，明天是否就会收拾自己，甚至有些人在战胜秦军之后就已经暗中都做出了提防。
在这一点上，刘邦为人就要比项羽圆滑得多，虽然他手下也是有着远近亲疏之分，也有着其他的派系，如韩信等人多股依附势力。但刘邦在自己没有稳稳坐上帝位之前，对待手下任何一方势力都是极尽笼络的，甚至还会去拉拢项羽一方的大将，以及其它所有自己能借用的外力，这就为他日后的成功埋下了伏笔。
再者就是，楚军自从战胜了秦军之后，就生出了骄蛮心理，认为天下大势已定，刘邦的地方势力不足为惧，自己就等着论功欣赏坐享荣华了。却没想到，他们与真正大敌之间的对决才刚刚开始。反观刘邦一方，因为本身就处于弱势地位，考虑的只能是自保或者被迫与项羽争天下，所以自然会在各方面都加以小心。因此，刘邦战胜了项羽，笑到了最后。
楚汉相争的这段历史给后人留下的警醒、教训有很多，但在我看来，最重要的一点教训并不是骄兵必败、也不是成者王侯败者贼，而是情商和为人处事之道，对一个人的成功与否是有多么重要？！
项羽被称为西楚霸王不是没有原因的，项羽本人勇猛有加，而且他长期东征西讨，身历百战，在他的带领之下，楚军战斗力爆表，几乎无人可敌，因此楚军被称为虎狼之师是实至名归的。但就算是这支几乎无敌的军队，后期也渐渐失力了，主要原因有二。第一个原因是放走刘邦，让他得到了吸收周围游离力量，壮大自己的机会，第二个原因，就是项羽内部反派势力的搅合，内外交困之下，项羽落得个失败自刎的结局。
先说第一个原因，就是历史上著名的鸿门宴。想当初项羽设宴招待刘邦，并命令项庄在宴席上舞剑，意欲就次取了刘邦的命，哪知刘邦有项伯保护，千钧一发之中逃离了鸿门，捡回了一条命。就是这场放走了刘邦的历史著名宴席，成了项羽战斗力由盛转衰的节点。自此之后，刘邦的势力渐渐壮大，一些从前未曾归附任何人的闲散势力在刘邦的权钱利诱之下投向了他，而且这些势力在投向项羽之后仍然使用游击的战略，项羽不堪其扰却又无可奈何，只能坐视刘邦壮大。
第二个原因就是项羽集团内部的问题了。项羽的部下英布在项羽裂土分封时就对他心有不满，早有反他之心。之后刘邦败走彭城，在张良的计谋之下劝降了英布，英布临阵倒戈，使得项羽的兵力大大减弱，雪上加霜的是，楚汉相争之时，齐王被韩信所围向项羽求救，项羽派兵二十万驰援，却被韩信伏击，一夕之间兵将死伤无数，几乎折损了全部的兵力的项羽无力回天，可以说此时败局已定。
可见，项羽虽然勇猛，但谋略不足，不得人心。以至于最后他被困垓下时，还被昔日旧部英布率兵围攻，一步一步的走入死地，再没有东山再起的可能。