汉为睢陵县治。民国元年（1912年）县城设为城厢市，1917年改为睢城市。1934年7月设睢宁市，9月又改为睢城市。1950年为区，1954年建睢城镇，1958年改公社。1964年复建睢城镇。1983年撤销公社改设睢河乡。1996年，睢城镇面积11.3平方千米，人口7.4万人，辖府前、北陵、西关、西胜、中山、城南6个居委会和城东、城北、庙湾3个行政村；睢河乡面积67.7平方千米，人口7万人，辖汤刘、四里、林场、仝场、潘村、邱洼、王小楼、红光、陈胡、高塘、石工庙、祁庄、岗头、卞王、杨韩、方杨、骑路、七井、武楼、青春、任仝、张夸、老庄、马园、葛圩、高井、胡园、王井、五里塘、吴庄30个行政村。
原朱楼乡位于江苏省徐州市睢宁县中部，距县城8千米。104国道纵贯南北，睢桃公路横贯东西。1950年为朱楼乡，1958年改公社，1983年改乡。1996年，面积27.6平方千米，人口1.9万人，辖炬星、常青、小李、毛岗、冯井、新宅、张毛桃、前楼、树圩、牌坊、吊桥11个行政村。
2000年4月，将睢城镇、睢城乡、朱楼乡合并为新的睢城镇。面积109.6平方千米，人口17.4万人，辖10个居委会、40个行政村。
【2006年】睢城镇下辖12个居委会：樱花、红旗、元府、中山、北陵、红叶、花园 、东城 、后园 、南关 、西城、和平 ；18个行政村：邱洼、潘村、王小楼、仝场、常青 、朱楼、牌坊、吊桥 、杨韩、骑路、七井 、青春、任仝 、马园 、葛圩 、胡园 、五里堂 、大王楼。
【2008年】睢城镇人口217255人，下辖17个居委会：中山、北陵、红叶、后园、东城、苏源、和平、元府、花园、南关、东升、天虹、仝场、五里塘、金城、高塘、红光；13个行政村：七井、王小楼、邱洼、青春、骑路、葛圩、马园、胡园、杨韩、常青、冯井、朱楼、吊桥。
【2011年】睢城镇下辖19个居委会：东升、五里堂、仝场、天虹、元府、和平、中山、北陵、红叶、南关、花园、后园、东城、邱洼、胡园、王小楼、杨韩、王楼、朱楼；6个行政村：葛圩、马园、青春、七井、骑路、吊桥村。
【2013年】睢城镇下辖1个工业集中区，25个居委会：王小楼、吊桥、邱洼、朱楼、七井、杨韩、骑路、戈圩、马元、胡元、青春、王楼、红叶、北陵、后园、元府、南关、中山、花园、东城、和平、仝场、东升、天虹、五里堂。
2016年1月11日，根据江苏省政府文件《省政府关于调整睢宁县部分行政区划的批复》，撤销睢宁县睢城镇，同时设立睢城街道、睢河街道、金城街道。
