因为一开始导演在选主角的时候，许仙的扮演者是最难选的。导演对这个角色的要求挺高，就是希望能够找到和传说中的许仙的气质自相符合的人来演，就是有那种儒生气质，可能还要有那么一点点的娘娘腔。
听说当时试了好几个男演员，但是导演都是不太满意的，都觉得那些男演员没有导演想要的许仙身上的那种气质。那么这个时候导演就突发奇想说，许仙这种气质和性格比较像女人，那么说不定可以找一个女演员来反串。
那个时候叶童也是误打误撞。叶童在之前的一部剧当中就恰好的反串那么一下下，然后那个导演看了那个片段之后，就觉得叶童非常的符合许仙。叶童身上既有那种儒雅气质，也很有英气，跟许仙真的是很搭。
再加上试戏的时候叶童和赵雅芝两个人的搭配是非常的完美的，导演觉得他们两个人都挺不错，所以就这样子定下来了。
因为新白娘子传奇里面有很多男女主亲热的戏，而当时拍这部戏的时候，大家思想还没有这么开放，所以为了避免让大家感觉到尴尬。导演就提出让女性反串来饰演许仙这个男性角色，毕竟两个女人之间有很亲密的动作，不会让人觉得放不开。
再有就是因为很多男性去试镜的时候，大家发现他们都没有男主人设的那种温文儒雅和软弱的感觉，所以这个时候也有人提出让女性来反串角色出演。正巧那个时候导演看到了叶童在一部电视剧里面的反串角色，这样导演感觉与许仙特别符合，就去着了叶童。
而叶童也觉得这样反串对于演技而言有特别大的挑战，所以她也愿意尝试一下这样反串拍出来的效果。所以最后就敲定了许仙这个角色让叶童反串来表演，不过也正是因为这样，才有了这么好的效果。
20多年前的《新白娘子传奇》堪称一代人心中的经典，至今影响力不衰，那么，为什么《新白娘子传奇》中的许仙是由女人反串。
要说这个问题以前似乎很少有人问，或是在当年我们小的时候，许多人都被电视剧本身吸引了，无暇顾及许仙的演员是女性还是男性；也或许是当时没有这个概念，更或许是叶童演技过于逼真，把我们都骗了。可如今想起来，对于其原因到底是什么，也是众说纷纭。
关于这件事的官方回答，以前也有过。早在2004年，在央视的一档名为《艺术人生》的综艺节目上，剧中的“白娘子”赵雅芝老师就解释过：反串是为了体现出许仙的懦弱无能，处处都要娘子的保护。而在剧中，我们所看见的也似乎确实如此。
这个戏的定位本来就是戏曲风（从该剧在金钟奖中归属于“地方戏曲片”可知），加上台湾的歌仔戏本身也有“坤生”传统，制作团队中，导演夏祖辉和编剧贡敏都有黄梅调电影电视剧的制作背景，所以选择用女演员饰演许仙也属正常。
后来赵雅芝又谈到当初为何让叶童反串许仙这个角色的原因，称女人演男角，一切亲热的场面比较不会尴尬，发挥的更自然一些。不过说实话，虽然年少时非常喜欢这部电视剧，看到叶童细声细语的叫着“娘子”，有时还是会起一身鸡皮疙瘩的说。
