有机化学

环己烷的翻转是指 上下?左右?那这图c的编号又怎么解释

可能是左右,图在哪?以下信息来自维基百科(http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%8E%AF%E5%B7%B1%E7%83%B7%E6%9E%84%E8%B1%A1),希望对你有帮助。



sp3杂化的碳原子是四价的,键间角度为109.5°,所以环己烷不是平面的键角120°的正六边形结构,而是采取多种三维的构象。椅型构象描述的是普通状态环己烷最稳定的构象,25度时99.99%的环己烷分子都是这种构象。德里克·巴顿和奥德·哈塞尔因对环己烷和其他分子构象的研究而获得诺贝尔化学奖。

能量最低的椅型构象中,12个氢原子中有6个处于竖直方向(红色)——这些碳-氢键互相平行,呈轴向排列,分列环上下,称为直键。另6个氢处于近似水平方向(蓝色)——这些碳-氢键大致平伏,分别稍向下和向上翘起,称为平键。对于同一碳原子来说,若与它相连的直键氢是向上的,则平键氢稍向下,反之亦然。

观察可知,对于连有向上直键、稍向下平键的碳原子,与其相邻的两个碳原子必然连有向下直键和稍向上平键。而且环中相对碳原子所连平键和直键的方向也必然是分别相反的(如H1和H4)。所以对于反式的邻二取代环己烷,两个取代基要么同时为平键,要么同时为直键,总之分处环两边。同样对于顺式的邻二取代环己烷,两个取代基必定是一个为平键,一个为直键,而且指向同一个方向。其他取代的环己烷衍生物也可以依这样推理。

椅型构象中2、4、6号碳同处一个平面,1、3、5号碳同处一个平面。位于上面的平面的碳连有向上的直键、稍向下的平键,位于下层平面的碳连有向下的直键和稍向上的平键。椅型中所有键角都近似正四面体键角,而且所有相邻碳上的氢都处于邻位交叉,没有扭转张力。

上面画出了环己烷的两个不同排列的椅型构象,对于未取代的环己烷而言,这两个构象是完全相同的,不过当环上有取代基时两个构象常是不同的,这可以通过构建分子模型来证实。两个椅型构象间的转化称为环翻转,该过程中所有直键氢变为平键氢,平键氢变为直键氢。最左边的碳原子在翻转后仍然处于最左边,只不过从上层平面变到下层平面(或相反),所以相连的平键、直键也相应发生变化,最右边的碳原子亦然。

两个椅型构象可能因存在取代基而能量不同。一般来说取代基尽量取平键,以避免位阻效应。对于有顺式1,3-双取代的分子,两取代基还要避免1,3-双直键立体作用。以甲基环己烷为例,它主要采取平键甲基的椅型构象,主要原因不是甲基处直键时与其他直键氢间的1,3-双直键作用,而是因为直键甲基会造成它与相隔的碳-碳键形成能量上不利的旁式构象(C1-CH3、C2-C3、C5-C6),即互成邻位交叉。不过1,3-双直键作用在1,3-顺式双取代分子中是显著的,例如在分析顺-1,3-二甲基环己烷时就要考虑到这一因素。需要注意的是并不是所有情况下都是平键能量更低,涉及电负性杂原子的端基异构效应就是著名的例外。

取代基对平键的偏重可以用A值来衡量,即其平键和直键构象异构体间的吉布斯自由能差。正的A值表示偏好平键。A值范围一般在0(氘等体积较小的取代基)到5 kcal/mol(如叔丁基等大取代基)之间。

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好高当啊我才高中毕业我觉得我的知识好像驾驭不了otz。
按我的理解是左右。我觉得最快回答那位说的特别对,我们老师也这么讲过,但是我不清楚a键和e键是什么……编号估计是空间结构不同之后起点不一……抱歉啊没法帮到你otz。

追问

没事 谢谢你了 这是大学的有机化学^(oo)^

追答

果真啊好的!还好没去学虽然有兴趣但还真的看不懂><嗯不客气哈~

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第1个回答  2014-08-18
有机化合物的一大特点:结构决定性质,当你对某个基团或某个特定结构了若指掌后(基团中各原子的杂化情况,电负性,偶极距等等),有机反应事实上非常简单,大多数走的都是同一个套路。当然这是一个比较慢的过程,需要长时间的积累,但是最后的效果是非常不错的。举例而言,对于羰基化合物,马上想到碳氧电负性不同,所以必定为极性基团,碳上带有一定正电荷,所以容易受亲核试剂进攻而发生亲核加成反应,而常见的亲核试剂有:水,醇,胺及氨的衍生物,硫化物,端炔的金属化合物等等。至于具体的反应方程式,不要硬记,因为忘得速度比你记得速度还要快。要从反应机理这个角度入手解决,还以羰基化合物的亲核加成为例:第一步基本上大同小异都是酸催化使氧接受一个质子生成氧正离子,但氧电负性大,所以必定会使羰基碳上的正电荷更为集中,便于亲核试剂的进攻,下一步亲核试剂进攻碳便有了大体的产物了。有机反应实际上就是找那种感觉,跟做数学题找数学感觉很类似,实践的多了就体会得到这一点了。
第2个回答  2014-08-18

    环己烷空间构型有两种一种是船式结构,也就是两端上翘

    一种是椅式结构,即一端上翘一端下翘。

    翻转就是两种结构之间的变换。

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