斯宾诺莎从学校毕业之后，1649年正式进入商界，商界的生活使他开阔了眼界，结识了许多富有自由思想的年轻人。有些人与斯宾诺莎保持了终身的友谊。
商界生活只是为未来的哲学家增添一些色彩。如果斯宾诺莎坚持从商，肯定能挣大钱，成为富有成就的商人，因为他在理财方面有一种天赋的能力。使他对真理的追求使他走上了远远脱离金钱的道路。然而，斯宾诺莎喜欢的并不是生意，而是哲学。
1652年，20岁的斯宾诺莎进入阿姆斯特丹的一个拉丁语学校开始学习拉丁语。这是一位叫做恩德的医生开办的学校。正是恩德对斯宾诺莎最初的思想形成给与了极大的影响。
而在这里，斯宾诺莎还遇到了恩德美貌的女儿克莱拉·玛丽，斯宾诺莎就借住在恩德家，很自然地和她产生了耳鬓厮磨的感情。可是学校里一个叫做狄克·凡克林克的同学年轻潇洒，能说会道，一下就把克莱拉的心给勾走了。而斯宾诺莎当然是算不得美男子的，而且由于一心向学而颇显憔悴，根本不是人家的对手。这位青年具备了双倍于斯宾诺莎的优越条件：不是犹太人，而且是富豪子弟。不多时，狄克·凡克林克就成功地娶到了克莱拉。
这次失败的恋爱大概对斯宾诺莎造成了巨大的打击，结果成了他第一次也是最后一次的恋爱，也许因为此，斯宾诺莎终生未婚。
然而，灾难还在继续，早在6岁时，斯宾诺莎就失去了母亲，1654年其父也去世了，这令斯宾诺莎整日愁眉紧锁，郁郁寡欢。而就在这时，他同父异母的姐姐此时极力阻止他得到遗产，把他告上了法庭，结果斯宾诺莎赢了。
对于一个要把一生奉献给哲学的人来说，一笔丰厚的遗产简直是不可多得的上天的礼物，他完全可以利用来避免生活的压力，使自己能全身心地投入到哲学的研究之中去。亚里士多德早就说过，哲学是有钱人闲暇的学问，斯宾诺莎不可能不知道这句话。
可是，此时的斯宾诺莎已经无心于常人的生活了，他把大部分遗产都增与了姐姐，自己开始以磨制镜片为生。而我们注意到，这件事就发生在他恋爱失败的两年后。我们有理由推断，斯宾诺莎对遗产的处理方式、对此后自己的人生道路的择定，可能与那次恋爱密切相关。
从此，在连续人生磨难的打击下，对哲学感兴趣的斯宾诺莎坚定地走上了哲学苦修的不归路。