如何合成1甲基3硝基苯

Question

如题所述

Answer 1

1-甲基-3-硝基苯的正确命名应该叫间硝基甲苯。

工业上是通过甲苯的硝化来制备间硝基甲苯的。由于甲基是邻对位定位基，所以反应主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，间硝基甲苯只是副产物。不过由于间硝基甲苯的需求量不大，所以就算产率很低也能供应充足。

实验室制备间硝基甲苯是很头痛的。因为没有任何方法能方便的在硝基间位引入甲基，同时也很难将苯环上其它的基团转化为甲基。实验室制备间硝基甲苯只能通过多步合成。

甲苯硝化得到对硝基甲苯，然后用铁粉还原得到对甲苯胺。

对甲苯胺进行乙酰化，生成对甲基乙酰苯胺。

对甲基乙酰苯胺进行硝化，得到2-硝基-4-甲基乙酰苯胺，然后在浓碱中水解掉乙酰基，生成4-甲基-2-硝基苯胺。

4-甲基-2-硝基苯胺用亚硝酸钠和硫酸进行重氮化反应，生成重氮盐，然后用次磷酸进行还原，发生脱氨基反应，得到间硝基甲苯。