西班牙对西印度群岛的控制开始于1492年，以哥伦布初次在新世界登陆为起点，接著是西班牙、法国、英国、荷兰和丹麦在17、18世纪对本地区的瓜分。美国对大安地列斯群岛的侵入开始于19世纪初期，并在1898年占领古巴和并吞波多黎各，以及1917年收买丹麦属维尔京群岛时达到最高峰。随著卡斯楚1959年的革命，苏联开始与古巴合作，造成大国长期卷入西印度群岛的历史。然而，在西印度群岛殖民化之前，那里的前哥伦布时期的民族已经创造出了重要而具有特色的文明。
前哥伦布时期
据估计，在1492年西印度群岛的美洲印第安人总数为600万，大致是今天人口的1/5.有3群不同的印第安人占据著群岛∶1.西沃内人(Ciboney)，集中在现在属古巴和海地的岛上；2.阿拉瓦克人(Arawak)，住在大安地列斯群岛和千里达岛上；3.加勒比人(Carib)，大部分住在千里达岛北部和小安地列斯群岛上。前哥伦布时期的人口，由于欧洲人带来的文化冲击、奴隶苦役和疾病，而大为减少。
考古学家把前哥伦布时期的西印度群岛人口按年代顺序分成3批∶1.古印第安人(5000～2000BC)，是古巴、伊斯帕尼奥拉和千里达沿海地区的狩猎者兼采集者，大概源于中美洲；2.中印第安人(1000～500BC)，也是狩猎者兼采集者，但有比较进步的物质文明，从南美洲分布到千里达和大安地列斯群岛，他们在那里的遗族被归入西沃内人；3.新印第安人∶首先是阿拉瓦克人，他们大约在西元前300年从南美洲进入千里达，并迅速分布到小安地列斯群岛和大安地列斯群岛，但在西元1000年之后被委内瑞拉迁来的侵略成性的加勒比人从小安地列斯群岛上排挤掉。
大安地列斯群岛上的阿拉瓦克人各群体有共同的生活方式和社会组织。他们的社会结构以称作酋长的世袭统治者为首，而萨满师则主持他们的宗教活动。阿拉瓦克人居住在林中开辟地上的村庄里，各村都有自己的首领，也称酋长。有原本墙壁和棕榈苫顶的圆形屋环形排列。伊斯帕尼奥拉岛上的村庄特别大，人口往往在1,000和2,000之间。阿拉瓦克人各群体还在求生存的技术和技艺上显示出一致的发展情况。西班牙人当时曾对他们的农业技术和物质文明有深刻印象。
小安地列斯群岛上的加勒比人村庄往往位于迎风的海岸上，有免遭突然袭击的防护设施。他们的社会关系可能比阿拉瓦克人更具有伸缩性，而且他们没有世袭酋长。不过，加勒比人和阿拉瓦克人的物质文明之间却存在著许多相似点，特别是在他们的轮耕制度方面。他们的房屋是由立柱架子苫著棕榈房顶建造的，呈椭圆形或长方形。
欧洲人探险和殖民主义阶段(1492～1800)
发现
随著1492年哥伦布的发现之旅，西班牙的殖民定居点集中在大安地列斯群岛上，尤其是人烟稠密的伊斯帕尼奥拉岛(现为海地和多明尼加共和国)上，西班牙在美洲的第一个永久殖民地就建立在那里的圣多明哥。在科尔特斯(Hernan Cortes)率领下赴墨西哥和在皮萨罗(Francisco Pizarro)率领下赴秘鲁的两次重大探险都从圣多明哥出发。他们的成功在1520年代把西班牙的注意力转到了大陆上，圣多明哥在商业的重要性上很快就被哈瓦那(古巴)和圣胡安(波多黎各)超过了，那时西班牙大帆船的船队就在那两处下水，把金条银块从「西属本土」(加勒比海边缘的大陆)运到伊比利半岛。
殖民主义
在欧洲西北部的强权中，就属英格兰对西班牙领地的掠夺最为成功。英国人于1623年占领圣克里斯多福(圣基斯)，又于1625年占领巴贝多。到1655年，当牙买加被攻占时，英国已在尼维斯、安地瓜和蒙塞拉特建立了殖民地。法国在1635年取得对瓜德罗普和马提尼克的控制，又在1697年正式并吞圣多曼格(Saint-Domingue,今海地)——伊斯帕尼奥拉岛西部1/3的地区。在1630年代，离现今委内瑞拉海岸不远的库拉索(Curacao)、阿鲁巴和博奈尔(Bonaire)以及小安地列斯群岛北支的圣尤斯特歇斯(Sint Eustatius)、萨巴和圣马丁等岛都变成了荷兰属地。整个18世纪，英、法两国继续争夺小安地列斯群岛，到19世纪初期，多米尼克、圣露西亚、圣文森、托巴哥及格瑞纳达均已落入英国手中，而千里达则在1802年由西班牙正式割让给英国。
种植园奴隶制
17世纪后半叶，殖民主义同(以建立金、银储备和贸易顺差为基础的)重商主义和使用从西非输入奴隶劳动的甘蔗种植园相结合。这些帝国体系中的各个体系，目标都在从蔗糖、奴隶和工业制品的贸易体系中榨取利润。重商主义在18世纪达到了顶峰。
西印度群岛白人殖民的一个主要特点就是殖民者都想带著他们挣得的财产返回欧洲。18世纪初期，当许多成功的种植园主退休回到英国，留下代理人管事时，不在地主经济制就完全建立起来了。这些不在地主是西印度群岛利益集团中一个重要的元素，该集团是一种结合了来自主要港口的商人、种植园主和国会议员的强大的院外游说团体。西印度群岛利益集团在18世纪前半叶操纵了《糖浆条例》和《食糖法》，这些法保护了英国市场上英属西印度群岛的蔗糖。
这种种植园制度创造出一种以种族区别和法律为依据的社会等级制度。在17世纪期间，西印度群岛的主要社会阶层是自由的白人和黑人奴隶，到18世纪中期，已经出现一个中间的黑白混血人阶层。地位和权势同人群的规模大小成反比，牙买加在19世纪初期，由25,000白人统治著一个有40,000黑白混血人和340,000黑人的殖民地。
19世纪以来的西印度群岛
奴隶解放
西印度群岛的克里奥尔人社会在1790年代因圣多曼格奴隶起义成功而发生动摇，这次起义的结果是海地于1804年独立，创立了美洲第一个黑人共和国。1807年英国废除了奴隶贸易，奴隶制本身也于1833年在英属西印度群岛被废除。法国于1848年颁布了《奴隶解放法》，荷兰也于1863年颁布了这种法律。但当英属、法属、荷属的西印度群岛都在发生这些变化时，西班牙属的古巴却在演变成为奴隶种植园的蔗糖生产者。尽管有英国的海军封锁，输入古巴的奴隶仍然在19世纪后半叶前把该岛转变成为一个主要是黑人和黑白混血人的社会。直到1886年，古巴才制订了完全的奴隶解放法，而波多黎各比它早13年就完成了这一解放——在波多黎各，烟草比蔗糖更重要，而且奴隶不到人口总数的5％。随后移来古巴的自由白人，主要是20世纪初期前来从事种植园工作者，再一次将古巴转变成为一个具有西班牙文化色彩的白人社会。
奴隶解放之后，以殖民主义为基础的种植园制度和白人优越感仍顽固存在，在西印度群岛支撑著极不平等的社会结构。在民主被蓄意否定的情况下，有色阶级和文化阶级的并置对比都持续存在著，只有19世纪晚期后的法属西印度群岛是例外。在某些岛上，随著其他一些种族集团的到来，形成了白人、棕色人和黑人的复杂的社会等级结构。
非殖民化
非白人在社会地位上的根本改变是靠了非殖民化，而不是靠奴隶解放。海地人于1804年解放了自己，在1820年代初期就侵入了圣多明哥，把这个几乎被遗忘的前西属殖民地合并成一个全伊斯帕尼奥拉岛的海地。1844年多明尼加人拒绝了海地的霸权并宣布了自己的主权。他们暂时复辟了西班牙的君权，而于1865年完成了最终的独立。西印度群岛中第三个摆脱欧洲强国而获得独立的是古巴，时间在1898年，这一事件不仅包括和西班牙的两次独立战争，还包含了美国的干涉。古巴于1902年完成了脱离美国的正式独立。
西印度群岛各社会，大多是在第二次世界大战后取得帝国同意而实现非殖民化的，有的是通过取得完全独立的许可，如大多数英国属地的情况；有的是通过归并到母国版图内，如法属安地列斯群岛的情况；还有的是通过与其母国的联合，如荷属安地列斯群岛和某些英国属地的情况。英国仍然保留几个小的西印度群岛附属国，其中大多对独立不表兴趣，如∶蒙塞拉特、安圭拉、英属维尔京群岛、开曼群岛以及土克斯和开卡斯群岛。
第二次世界大战结束时，只有海地、多明尼加共和国和古巴是独立的，而且全部已是或即将成为独裁国家。当英、法、荷三国开始进行非殖民化时，为了促进民主，英国企图建立一种岛际联邦，这种联邦可以比在单一国家有更多的抑制和平衡，并可为小岛的非殖民化提供一种方式。这项政策的失败以及西印度群岛联邦(1958～1962)的崩溃，引起了第一阶段的独立(1962～1966)，随后是与巴哈马和英国各联合邦有关的第二阶段的独立(1973～1983)，以及英国最终对继续残存的一种属地类型的承认。
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