乙醛与甲醛在碱性条件下缩合后为丙烯醛还是季戊四醇,应该是羟醛缩合反应，简述反应机理

Question

CH3CHO+HCHO（OH-、H2O）——C(CH2OH)4 orCH2=CH2CHO？？？

Answer 1

这要综合反应条件，一般会给出。羟醛缩合必须有β氢存在，因此只能是乙醛贡献β氢。如果在甲醛过量，在碱性条件下OH- +CH3CHO--H2O +CH2-CHO(离子), CH2-CHO +CH2O= -OCH2CH2CHO(由于醛基的碳显部分正电荷，所以乙醛离子的负碳部分与正碳离子相结合)，-OCH2CH2CHO+H2O=HOCH2CH2CHO+OH-;以此类推，生成（CH2OH)3CHO,这时由于甲醛容易氧化（有甲醛时一般甲醛呗氧化），且醛基可以发生氧化还原反应，有歧化反应（CH2OH)3CHO +CH2O=C(CH2OH)4+HCOOH
季戊四醇。
在甲醛适量且高温（高温消去羟基）条件下，生成的HOCH2CH2CHO（机理同上）消去，生成CH2=CH2CHO。
呵呵不知道说没说明白，去百度文库看看有机化学醛酮醌的课件
醛酮的β氢十分重要，希望多家注意。

Answer 2

碱性不应该是这个吗？CH3CH(0H)CHO，甲醛有阿尔法氢啊

甲醛的阿尔法氢到乙醛上的氧形成羟基，然后甲醛剩下的醛基连到乙醛上

Answer 3

氢氧根夺走醛的α-H，形成碳负离子：
CH3CHO + OH- → C(-)H2CHO

由于C(-)具有很强的亲核性，作为亲核试剂进攻另一分子的羰基：
C(-)H2CHO + HCHO → OHCCH2C(-)H2=O → OHCCH2CH2O(-)

然后OHCCH2CH2O(-)结合一个质子，形成β-羟基醛：
OHCCH2CH2O(-) + H+ → OHCCH2CH2OH

β-羟基醛脱水生成丙烯醛
OHCCH2CH2OH →(Δ) CH2=CH2CHO