克里斯汀·臧、琥珀瓦莱塔、海莲娜·克莉丝汀森、丽芙·泰勒、娜奥米·坎贝尔、伊娃·赫尔齐戈娃、维吉尼·莱多恩、吉赛尔邦辰。
1、克里斯汀·臧：1996年至1997年,克里斯汀是密歇根州的选美模特，两人一起参加了在洛杉矶举行的《罗密欧与朱丽叶》首映式，当时和克莱尔·丹尼斯见面时还一度很尴尬。
2、琥珀瓦莱塔：凭借《泰坦尼克号》迪卡普里奥一举成名，据报道小李子在一家杂志上看到了这位出生于亚利桑那州的模特，杂志封面上的她深深吸引了利奥，利奥联系了杂志社并联系到了琥珀瓦莱塔，没错，就是这么主动。
3、海莲娜·克莉丝汀森：1997年《泰坦尼克号》上映后，小李子与这位丹麦美女拍拖了几天。
4、丽芙·泰勒：90年代末，两人约会的照片被媒体曝光，丽芙泰勒曾主演《偷香》《绝世天劫》《无敌浩克》等电影，年轻时也是国色天香的美女，两人交往时丽芙23岁。
5、娜奥米·坎贝尔：也是在《泰坦尼克号》上映后开始约会的，他与这位超级名模的风流韵事在好莱坞盛传。之后，他们从情侣变成了亲密朋友，这也是利奥的唯一一位黑人前女友。
6、伊娃·赫尔齐戈娃：迪卡普里奥在1998年的《铁面人》首映式上邂逅了这位捷克超级名模。有消息称，两人有长达两个月的婚外情，因为赫尔齐戈娃与邦乔维鼓手蒂科·托雷斯已经结婚。
7、维吉尼·莱多恩：2000年小李子在剧场结识了这位法国女演员，他们在电影《海滩》中扮演恋人，两人因戏生情。
8、吉赛尔邦辰：这位巴西超级名模相信大家都不陌生，吉赛尔是巴西的国宝，就像葡萄牙不能没有C罗，她也是全球收入最高的超模，两人拍拖从2000年持续到2005年。
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