（一）
黄金荣的烟土主要是靠抢过来的，俗称“抢烟土”，这一天林桂生又听说有一批烟土将要抵达上海的码头，于是林桂生就叫上六个人晚上去抢，其中就有杜月笙，带头的叫“歪脖子阿广”。夜深人静的时候，六人来到抢烟土的地点，事情办的很顺利，这次他们成功抢到了烟土。
于是在歪脖子阿广的带领下，六人来到了一个约定好的小黑屋里，他们打开了箱子，发现里面除了事先得知的6箱以外，还有多余的两包，歪脖子阿广看了看大家说“反正老板交代的6箱烟土，我们已经抢到，多余的老板也不知道，不如我们把这2包分了，于是阿广就把那两包烟土分了”并且威胁说谁告密就宰了谁。
（二）
1931年“九一八事变”后，东北沦陷，章士钊辞去东北大学的教职南下去了上海，没有人聘他做教授。他的本行，他留学英国，学习非常出色的，主修正值和法律，兼修逻辑，“逻辑”这两个字是章士钊的翻译。
他挂牌，没有生意，非常冷落，但是章先生很会享受，才多欲多，章士钊就是欲多，这个时候杜月笙施予援手，聘他为私人律师，给他每个月一千块，霎时律师事务所极红火，迅速扩张，他每月收入过万，手下帮办，有二十多个。
大家对他投靠杜月笙有所非议，章士钊自己也说：“我现在就是吃流氓饭的。”这个细节里面的“义”，耐人寻味。
（三）
1949年，杜月笙携全家从上海到了香港，他很清楚，他不能到台湾，到台湾他会倒霉，他也不能留在大陆，知道共产党早晚会找他清算。香港，也不是他久留之地，于是杜月笙决定全家移民法国。
一天在客厅里，杜月笙说，我们要去法国，法国气候好，宜于养病。当时算了算一共要办27张护照，这个时候孟小冬在旁边说一句：“我跟您去，您说我是您的使唤丫头还是您的女朋友呢?”出言极轻，却有雷霆之势。你们没听懂，杜老板听懂了：“办护照的事情暂停，赶快把我跟阿冬的婚事办了。”杜家人全傻了，他俩很快结婚，于是孟小冬成为杜月笙的五姨太。
（四）
杜月笙在青帮中迅速崛起依靠的是黄金荣。投靠黄公馆那年，杜月笙19岁，而长他20多岁的黄金荣，却已是上海滩赫赫有名的人物。黄金荣 时任法租界的华探督察长，其势力不但遍布全上海，还达到了江苏、浙江的许多地方。
杜月笙靠着社会上学到的察言观色、灵活应变，获得了黄金荣的赏识，成为其 亲信，很快便负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。到1925年，杜月笙与黄金荣等合伙开设三鑫公司，垄断了上海滩的全部鸦片买卖，与黄金荣、张 啸林并称“上海三大亨”。
上海滩素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。关于杜月笙的“会做人”流传着很多“杜氏名言”：不要怕被别人利用，人家 利用你说明你还有用；钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情；锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情……
也正因此，杜月笙可谓朋友遍 天下，从政界要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
（五）
杜月笙最重要的朋友要算蒋介石。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日 晚，他设计活埋了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此深得蒋介石信任。
而在蒋介石的支持下，到1928年，40岁的杜月笙名下 就有了一堆显赫的头衔：法租界公董局华人董事、上海总商会监委委员、上海中汇银行和东汇银行董事长、中国通商银行董事长、华丰造纸公司董事长，等等。
“会做人”首先要会“看人”。杜月笙和戴笠的关系就很能说明杜月笙的识人之能。1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。 有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。
杜月笙见了戴笠，让他表演一下。一看 之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。杜月 笙发展壮大，很大程度上得益于他和戴笠的这种特殊关系。
不过，杜月笙本人也是“有胆有识”。1931年7月23日的《纽约时报》刊出了一则新闻《枪弹未击中宋子文》。报纸引用时任国民政府财 政部长宋子文本人的自述说：“我从车站上走出来，离出口处大约15英尺远的地方，突然有人从两侧同时向我开枪……
我身边的秘书的腹部、臀部和胳膊都中了枪 弹。……奇怪的是，我竟未伤毫毛。”很显然，这是为了吓唬宋子文，而这场枪击的幕后主使人就是杜月笙。
原因是在不久前，杜月笙与财政部有一笔交易，他为此 支付了600万元。后来，他想讨回这笔钱，但宋子文却还给他600万元公债券。于是就有了枪击这一幕。宋子文弄清真相后，迅速把公债券换成了现金。
对于杜月笙的表现，黄金荣和林桂生看在眼里，记在心里。
一天，桂生姐把杜月笙叫到跟前，说：“月笙，我给你谋了个好差事。”
杜月笙一脸恭谨地站在那里，静等桂生姐的下文。
“公兴记赌台你知道吧？从今天起，你去那里抱台脚，照例吃一份俸禄。你告诉他们老板，就说我让你去的。”
听了林桂生的话，杜月笙喜出望外，但他并没有太多表露，照例不动声色地说：“多谢桂生姐，我这就去。”
“公兴记”是法租界的三大赌场之一，在这里混事的人，都是拿得出手的响当当的人物。杜月笙能被派去这里“抱台脚’——即当保镖，可见林桂生对他的偏爱。
从林桂生那里出来，杜月笙就兴冲冲地赶往“公兴记”。
他找到老板，说明了来意。没想到，那老板一句话就把他给憋了回来：“年轻人，空口无凭，谁知道你是真是假。”
杜月笙无奈，只得灰溜溜地回到黄公馆。
但他并没有告诉林桂生，因为在他看来，这是一件很丢脸的事情，他不想让林桂生跟着一块塌台。
几天后，一个偶然的机会，林桂生忽然记起了此事，就问杜月笙：“公兴记那边每月给你多少俸禄啊？”
杜月笙本不想主动提起这事，但被桂生姐问到，就只好一五一十地将事情原委和盘托出了。
桂生姐没等听完，就柳眉倒竖，勃然大怒：“狗东西，岂有此理！他不是要凭证吗？走，我亲自给他送去。”
杜月笙看到桂生姐发怒，就劝道：“要不算了吧。”
“不行，”林桂生说得斩钉截铁，“这已经不是你一个人的事儿了，走。”
顷刻间，林桂生领着杜月笙还有一众保镖，浩浩荡荡地赶到“公兴记”。
听说大名鼎鼎地桂生姐亲自驾到，赌场老板赶紧出来相迎。
林桂生瞟了赌场老板一眼，然后一指杜月笙，说道：“这个人你认识吧？”
刚刚几天的事儿，赌场老板哪能忘了呢，于是赶紧回话：“认识，认识。”
“认识就好。听说你跟他要凭证？好，今天凭证自己来了。”
赌场老板被吓出一身冷汗，赶紧赔着笑脸说道：“桂生姐，都是误会，误会啊。我哪里敢要您老人家的凭证啊？”
说完，他赶紧招呼账房：“快去给这位兄弟取50块大洋来，以后按月准时发放。”
账房领命退下。
林桂生一看赌场老板恭恭敬敬地模样，心想：事儿也办了，气也出了，得饶人处且饶人吧。
想到这，他转怒为笑，一指赌台，说道：“我难得来赌场，今天趁着兴头，也玩几把。”
赌台老板长出一口气，他知道，这是林桂生给他面子，让他有个下台的台阶。
“桂生姐赏光，求之不得啊，快请，快请。”
林桂生坐上赌台，赌场老板在边上殷勤地伺候着。又是端茶，又是递毛巾，又是赔笑，伺候得十分周到。
桂生姐这天的手气出奇地好，几把下来，面前已经堆满了赢来的筹码。
正当玩的兴起的时候，桂生姐突然转念一想：自己一介女流，玩几把也就罢了，再继续玩下去，恐怕要被人当成赌徒了。想到这，她微微一笑，转过头对着侍立在身边的杜月笙说：月笙你来接着玩，我回去有些事情要处理。
看到林桂生要走，赌场老板赶紧起身相送。
杜月笙接过林桂生的牌，继续玩下去。
说来也是奇怪，杜月笙今天的手气也是出奇的好，没大会儿功夫，就赢了接近三千块。
按照杜月笙以往的脾气，手气如此之好，当然得继续赌下去，赌他个昏天黑地才算过瘾。但此时的杜月笙，早就不是那个为了赌瘾可以不顾一切的小混混了。他想：我来到黄公馆之后，戒赌戒嫖，小心做人，为的是能出人头地。好不容易在老板老板娘面前赢得了一个好印象，不能因为滥赌坏了自家的招牌。
想到这，杜月笙满脸堆笑，朝着左右的牌友一抱拳，说道：“按照规矩，赢钱的不能赢了就走。但兄弟我实在还有事情要办，回去晚了，恐怕黄老板要怪罪，所以，今天杜某坏规矩了，先走一步，各位多多包涵。”
说罢，他头也不抬，收拾好筹码，将它换成现钱，揣进兜里，大踏步朝赌场门口走去。走到门口，叫了一辆黄包车，对着车夫吩咐道：“黄公馆。”
看着杜月笙的背影，赌场里输了钱的那几位，满脸的不爽，但又敢怒不敢言，一则杜月笙是黄公馆的红人，二则杜月笙已经把话说开了。于是，只好自认倒霉。
回到黄公馆后，杜月笙快步走进林桂生的房间，掏出钱，递到桂生姐手里，一脸恭敬地说：“桂生姐，我把您赢的钱带回来了。”
林桂生一数，吃了一大惊：好家伙，居然有2400块。在当时，这可不是个小数目。
“月笙啊，这钱是你赢的，拿着当零花吧，我不要。”桂生姐轻描淡写地说道。
这是她的心里话。当初她只是让杜月笙代她玩几把，她离开时，桌上不过区区一百多块，没想到，杜月笙竟然有本事把它变成了2400块。对于林桂生来说，这点钱算不了什么，但对于杜月笙来说，却是巨款。他能够原封不动地拿回来交给林桂生，充分说明了他的大气和诚实。于是，桂生姐决定用这笔钱奖赏他。
但杜月笙拒绝了，他平静地说：“桂生姐，这钱我不能要。开始的本金是你的，赢的钱当然也该是你的，我不过是借了你的好手气而已。”
桂生姐听到这里，不仅哈哈一笑，说道：“没想到，你还挺有原则的。这样吧，400块我拿着，算是我的本金，剩下的2000块归你。不要再推脱了。不然，我就生气了。”
既然桂生姐把话说到这份儿上了，那杜月笙再拒绝就有点呆傻了。
他朝着桂生姐鞠了一躬，笑着说：“那多谢桂生姐了。”说罢，乐呵呵地出了房门。
其实，桂生姐之所以把这笔钱给了杜月笙，一则是出于对他的赏识，二则是对他的考验——她想看看，杜月笙到底怎么处理这笔钱。
话说杜月笙怀揣2000块钱之后，顿觉腰板挺直了许多，走起路来也比以前更有底气。这让他明白：一个女人的自信可以依靠相貌，但一个男人的自信却只能依靠金钱。
回到住的地方后，他看到马祥生正好坐在床上。
“祥生，需要用钱不？尽管说。”杜月笙对着马祥生说道。
马祥生瞅了他一眼，没精打采地说：“你别调理我了。你自己都穷的叮当响，还指望你借钱给我啊？”
“那是以前，现在兄弟我有钱了，”说话间，杜月笙拿出100块，塞到马祥生的手里，“尽管花，不够再跟我说。”
马祥生彻底惊呆了，说句实话，自打进入黄公馆，大概他身上的存款从未超过100块。
“月笙，你发财了？”
“一笔小财，2000块。”
“啊，”马祥生惊得口都合不拢了，“你突然哪来这么多钱，不会是偷得吧？”
“当然不会。咱能干那种事儿吗？真要干了，丢的不是自己的脸，丢的那可是黄公馆的脸，是师父师母的脸，我哪敢啊？”
“那这钱是从哪儿来的？”
杜月笙诡异地看了马祥生一眼，笑道：“反正是正道来的。至于怎么来的，天机不可泄露也。”
二人笑成一团。
笑罢，马祥生又问道：“月笙，你打算怎么花这笔钱啊？”
杜月笙那想了一下，说：“我没想过。但我要先回十六铺一趟，去看看我的老朋友。”
杜月笙的回答让马祥生有点失望，“我要是有2000块，我就去开家店铺，做老板。”
对于马祥生的这个建议，杜月笙微微一笑，不置可否。此时，他想的是，如何与十六铺的老朋友们一块分享这2000块带来的快乐。
第二天，他向桂生姐请了一天假，然后叫了一辆黄包车，满心欢喜地朝十六铺奔去。
杜月笙首先找到自己的好兄弟袁珊宝。当年，杜月笙赌得身无分文的时候，袁珊宝没少帮他。有时候，为了让杜月笙渡过难关，他甚至脱下自己身上的衣服，让杜月笙拿到当铺当了。而自己光溜溜地躺在床上，等着杜月笙赢了钱，再把衣服赎回来。
这份情谊，杜月笙当然不会忘记。所以，回到十六铺，他首先找的就是袁珊宝。
看到多日不见的杜月笙，袁珊宝高兴坏了。
“月笙哥，你现在越来越气派了。”袁珊宝说。
“咱兄弟有福同享有难同当。我气派了，也要让你气派气派。”杜月笙说着，掏出200块钱，塞到袁珊宝手里，“拿着。”
袁珊宝看到杜月笙出手这么阔绰，忍不住问道：“月笙哥你哪来这么多钱？”
杜月笙微微一笑，说道：“兄弟放心，这钱来得正大光明。真要是偷来的抢来的，我就不会给你了，以免连累你。”
袁珊宝还是没有接，继续说道：“那也不要给我这么多。月笙哥，你现在不同往日了，应酬花钱的地方肯定很多，所以，你得计划着点。”
杜月笙没理他，硬是把钱塞进袁珊宝的口袋，假装生气地说：“少罗嗦，让你拿着就拿着。”
袁珊宝看杜月笙十分坚持，就乐呵呵地收下了。
从袁珊宝这那离开，杜月笙又来到师兄王国生所开的“潘源盛”水果店。
看到杜月笙衣着风光地回来，王国生发自内心地为他高兴。
“月笙，看你的精神头儿，应该在黄公馆混的不错吧？”王国生跟杜月笙拉起了家常。
“多亏老板和老板娘，还算不错。”在自己的好兄弟面前，杜月笙实话实说。
“看到你现在这样，我真替你高兴。”王国生兴高采烈地说。
杜月笙不好意思地挠挠头。
说了一会儿家常后，杜月笙把王国生拉到一个没人的地方，掏出300块钱，说道：“国生哥，当初多亏你收留我，我才没有流落街头。可我在你的店子里，却没有好好干活，因为赌博，还亏空了账上的许多钱。这点钱，是我的一点心意，你一定要拿着。”
王国生看杜月笙说得这么恳切，心里十分感动，但他不想要杜月笙的钱，于是说：“月笙，你能这样说我很感动。但那都是过去的事儿了，过去的事儿就不要提了。钱你拿回去，你现在正处于事业的上升期，肯定比我更需要钱。”
但杜月笙坚决不肯，强行把钱塞进王国生的口袋里。王国生拗他不过，只好收下。
跟王国生告别后，杜月笙又分别拜访了自己的老头子陈世昌和当初把自己推荐到黄公馆的爷叔黄振亿，并给了每人100块钱以表孝心。两个老前辈拿着徒弟的孝敬，心里乐开了花，纷纷表示：自己当初没有看错人，月笙真是个有情有义的敞亮人。
除了这几个最重要的人之外，杜月笙在十六铺还有很多兄弟朋友。这些人，他也都一一拜访了。拜访的时候，这个给三十，那个给五十，转眼间，装着2000块钱的口袋就快要见底了，但杜月笙丝毫没有在意，按照他日后的说法：钱没了可以再来，但交情没了就很难再续了，所以，交情比钱重要。
杜月笙舍财求交情的风格贯彻他一生，也正是这种处事风格，让他在日后的地位达到了一个比黄金荣更高的高度。
把这一切事情都了断之后，当晚，他又请袁珊宝和王国生吃了一顿饭。席间，三人谈起当时的落魄日子，免不了一阵唏嘘。尤其是说到杜月笙得重病的那次，三人更是泪眼婆娑。当时，要不是袁珊宝和王国生的悉心照料，杜月笙也许早就不在人世了。
这些往事都让杜月笙觉得朋友的宝贵。
吃完饭后，已是晚上八点多。杜月笙并没有立即回去，因为他还有一个人要去拜访，她就是杜月笙的干妈——大阿姐。
看到杜月笙，大阿姐简直不敢相信自己的眼睛。她急忙迎上去，满面春风地说：“月笙，听说你在黄公馆混得阔绰了，难得还记得我大阿姐。”
杜月笙赶紧满脸赔笑，说道：“哈哈，怎么会忘了我干妈呢？”
“那怎么这么久了才来看我。”大阿姐嗔怪道。
杜月笙急忙解释道：“我也常常想来看望干妈，但黄公馆事情多，我一直走不开。今天，好不容易请了一天假，这不就赶紧跑来看干妈了？”
听到杜月笙这么说，原本就是假装嗔怪的大阿姐马上喜笑颜开，说道：“我就知道月笙不是那种无情无义的小人。来，让干妈好好疼疼你。”说话间，对杜月笙又拍又捏。
杜月笙赶紧求饶，同时掏出100块钱送到大阿姐手里，说道：“请干妈笑纳。”
大阿姐一看到钱，更是喜得开怀大笑，也不推辞，一边笑一边把钱塞进口袋，嘴里说着：“月笙出息了，有钱了。”
杜月笙又陪着她嬉笑了一会儿，就起身告辞。
大阿姐知道黄公馆规矩严，也没有挽留，一路把他送出了花烟间。
两人最后告别的时候，大阿姐好像突然想起了什么，拉住杜月笙的手，问道：“你先别急着走，我问你个事儿，有女朋友了没？”
杜月笙乐了：“干妈啊，我现在这么穷，谁会愿意嫁给我啊。”
“俗话说，好运来了挡不住，我看你的好运就快来了。这样吧，女朋友的事儿包在我身上，我一定给你物色一个好媳妇。”大阿姐说道。
“那谢谢干妈了。”
“跟我还客气啥，等事情有了眉目，我托人捎信儿给你。”
“好，那我走了。”
在大阿姐的目送下，杜月笙坐上黄包车，渐渐消失在人流中。
经过一天的折腾，回到黄公馆之后，杜月笙一摸口袋，2000块钱已经所剩无几。但他并没有觉得可惜，相反，他觉得这钱花得值——既了却了从前欠的人情债，又维系了兄弟情义，他心里觉得舒坦。再说，这钱虽然花光了，但他在公兴记赌台那边还有一份按月发放的俸禄，所以不用担心手里没钱花。
而且杜月笙在公兴记那边干的十分出色，帮着老板把这个赌场的秩序维持的井井有序，很得老板的赏识，俨然成了那帮“抱台脚”的头目。黄公馆那边的事情，他也是尽心尽力，不管是黄老板还是桂生姐吩咐的事情，都能漂亮的完成，因此在黄公馆的地位也是一天天上升。
一天，桂生姐把他叫到身边，安排他处理几件小事。领命后，杜月笙刚要转身离开，桂生姐把他叫住了，问道：“那2000块大洋花完了吗？”
杜月笙一听桂生姐问起这事儿，心里顿时紧张了起来。2000块钱不是个小数目啊，可他几乎一天就把它花完了。他心里在打鼓：桂生姐会不会怪他花钱太大手大脚啊？
但又转念一想，花都花了，就实话实说吧。于是，他只好硬着头皮回答道：“花完了。”
令他意外的是，桂生姐没有怪罪他的意思，反而笑眯眯地说：“手条子挺宽嘛，像个做大事儿的人。那你跟我说说，这钱你都花在哪里了。”
杜月笙心里的石头落了地，便一五一十的把花钱的经过描述了一遍。
桂生姐听完，露出一个赞许的微笑，但没有说话，只是把手一摆，说：“好，我知道了，你去办事吧。”
杜月笙走出门后，桂生姐欣喜万分。本来，桂生姐就有意用这2000块钱试试杜月笙的斤两，如今，她得到了最想看到的结果。
当晚，她就把这事儿告诉了黄金荣，并且把杜月笙好好夸奖了一番。她说：“如果他拿这2000块大洋去狂赌烂票挥霍掉了，那他再有胆量再有心计，也不过是个小混混，成不了什么大气候。如果他拿这2000块钱去开店买地，做起了小买卖，那他尽管会发点小财混个温饱，但绝对不适合在咱们这行里混。可事实是，他拿这钱去偿还旧日欠下的人情债，去结交朋友，那他就是条汉子，眼光长远，有情有义，日后一定会成为你的得力助手，你得好好提拔提拔他。”
听完桂生姐的话，黄金荣也大喜过望，一边搓手，一边说：“这杜月笙确实是个人物，是得好好栽培栽培，日后必定是我的左膀右臂。”
不得不说，桂生姐和黄金荣看人的确有眼光，但他们看得还不够准确，日后的杜月笙不仅仅满足于做黄公馆的顶梁柱，他要做的是超越黄金荣，做上海滩的头号人物。后来的事实证明，他做到了。本回答被网友采纳
以众暴寡