项羽失败的真正原因是身上不但有贵族的傲慢，也有小富即安的小农意识，被刘邦一直牵着鼻子走，具体原因有四：
其一，刚愎自用。初时不畏强敌，以少胜多，但势力增大，用人非亲既故，生性多疑，与刘邦的招降纳叛，怀柔离间形成鲜明对比。
其二，崇尚武功，缺少谋略。项羽过分迷信武力，残忍好杀，忽略了正面对抗之外的其他手段，攻城略地，残暴不仁，惹得天怒人怨。
其三，政治幼稚。轻信冲动，不辨真伪，鸿门宴、四面楚歌都有表现；坦诚豪爽，缺乏城府，不具备政治家能屈能伸的素质。
其四，气量偏狭，暴躁易怒。项羽过人的军事才能在战争中树立绝对权威，不能有反对批评意见，盛怒下不能冷静分析形势，容易做出错误判断。
1.刚愎自用是一把双刃剑
项羽刚愎自用的性格弱点是一把双刃剑，在反秦战争中勇武豪强，以少胜多，战无不胜，打出了威风凛凛的战神形象，号“西楚霸王”。这个“霸”字，足以涵盖其刚愎自用，意思为诸侯之首。在楚汉战争中，项羽失误连连，部将被刘邦招降纳叛，怀柔离间，这是由于其独特的用人策略所决定，及偏爱使用亲故，而生性多疑，不相信其他人。
项羽有浓厚的宗亲意识，所以身边人有很多亲友环绕，大多居于要职，项羽对他们十分信任，这在外人看来是用人唯亲，不辨忠奸。实际上被项羽信任的楚人和宗亲，很多人成了内奸，鸿门宴上的项伯便是一位。项羽开始时身边也有许多能臣良将，但因不是项羽宗亲不被信任重视，导致韩信、彭越、黔布、陈平、龙且、钟离昧、周殷、范增等人离他而去，甚至为刘邦所用，成为楚汉战争中的急先锋。
因此，项羽任人唯亲，刚愎自用，生性多疑，导致身边既无能臣，又少良将，全凭一腔热血和个人英勇，最后优势丧失殆尽。
2.迷恋武功导致天怒人怨
项羽在反秦战争中因勇武冠绝，无人能敌，一路攻城略地，战无不胜，形成了他过分崇尚武功，迷恋武力的性格。最终的结果是迷信武力，轻视学习，学剑、书法、兵书都半途而废，在楚汉战争中只斗勇不斗智。战争中只是一味冲锋，缺少谋略布局，一旦形势不利，离奇低迷，便一败涂地。
项羽迷恋武功导致其极其自信，也严重低估了对手的能力。在巨鹿之战中，项羽消灭了秦军的主力，但却给刘邦的偏军机会，趁势进入关中，攻破咸阳，准备称王。项羽听到自己的胜利果实竟被他一直看不上的刘邦“摘了桃”，盛怒之下要旦夕之间灭掉刘邦吗，可见在此时仍没有将刘邦放在眼里。以至于刘邦假模假式封咸阳宫室，又赴鸿门宴请罪，项羽竟数次放掉杀敌的机会，最后刘邦做大。
迷恋武功导致残忍好杀的性格，同时由于年幼国破家亡，颠沛流离，形成了极为残暴的性格，坑杀秦国二十万降卒，烧咸阳宫殿，所到之处无不人头滚滚，流血漂橹，毁之一炬。弄的天怒人怨，人人自危，导致项羽失去民心。
3.小农意识不具备政治家素质
项羽政治上的幼稚表现为两个方面，其一就是轻信冲动，不辨真伪。项羽的军事能力和政治能力严重失衡，且很冲动，在进入关中之后，放弃天然屏障和良好的发展条件，非要将咸阳财货打包，将宫殿烧毁，把都城建在自己家乡彭城，留下“富贵不返乡，犹锦衣夜行”的小农绝句。
同时，项羽冲动的性格在鸿门宴前后展现淋漓尽致，鸿门宴之前，项羽对刘邦先破咸阳之功咬牙切齿，欲杀之而后快，但鸿门宴上刘邦的称臣举动，满足了项羽的虚荣心，竟然错失大好机会，放虎归山，完全没有大局和谋略意识。