首先，因为项羽当年带领着几千江东将士起兵，到最后只剩下自己一个人。当年江东父老因为他是楚国大将之后，十分的拥戴他，所以项羽振臂一呼，就有几千江东子弟随他奔赴前线，这是江东父老对他的信任，但是因为自己的失误，使得这几千人无一人生还，他无颜面对他们。
其次，当时项羽垓下被围，四面楚歌，以为江东已经陷入刘邦的手中。当时在那种情况下，项羽本来想逃到彭城，但是彭城已经失陷，每到一个地方，每个地方都已经被刘邦占领，所以当时的项羽已经有一点心慌意冷了，所以不怎么相信江东还在自己的手中。
再者，就是项羽当时已经没有信心去打败刘邦了。因为项羽从江东起兵以来，大小百战，几乎都是战必胜，攻必取，所以他早就已经沉浸在胜利之中，是一个经不起失败的人，所以项羽到最后经历了垓下兵败，就已经觉得没有希望了，一个放弃希望的人怎么能东山再起呢？
不仅如此，项羽的精神支柱虞姬也自尽身亡了，让项羽更加的沉痛。虞姬是项羽一生所爱，所以虞姬的死亡对于项羽来说的打击是巨大的。如果虞姬还在也许项羽还会拼死一搏，但是虞姬一死就让本就陷入失望的项羽彻底丧失了最后的一丝希望，最后放弃东山再起。
综上所述，因为项羽是一个英雄，正所谓英雄气短，所以在面对失败时，他选择了放弃。
因为项羽不仅是勇敢果断的一介勇夫，更是一位心高气傲的猛士。乌江边自刎，是项羽不屈于敌人步步逼近之势所做出的反抗之举，也因此成了无法取胜的关键所在。
项羽的失败并不是空穴来风，但要说取胜却也并非没有这种可能。战争四起，无数将士一呼百应，给了项羽极大的援助。但是打仗光靠自己满怀的热情，怎么会取得胜利。项羽即使拥有无数的将士支持，在被刘邦击退之时，他就已经明白大势已去，因此也没有脸面回去面对给予他支持的众多兄弟，更别提卷土重来。
其次，项羽不像刘邦那样有许多人给他出谋划策。在打仗这方面，项羽不擅于使用谋略，然而打仗绝非他想象得那么简单。假若没有周密的计划，巧妙的运用谋略，项羽是如何也防不过刘邦的阴谋诡计。
再次，项羽的软肋太多。项羽重情重义还体现在他对虞姬的感情上。对于虞姬，他没办法做到绝情，刘邦围拦堵截时，他依旧对虞姬念念不舍，不忍心痛下狠手让虞姬成为战争的牺牲品。最后还是虞姬看出项羽此时内心的痛苦，愿意为了项羽奉献自己的生命，来换取将士们的信任。
最后，项羽没能卷土重来的最重要的原因还是由于他的性格。骁勇善战是打赢战争必不可少的一部分，但是灵活运用计谋，处事果断，也是战争反败为胜的重要因素。项羽身为西楚霸王，可是徒有前半功劳，不愿做忘恩负义之人，或许乌江边自刎，对于项羽来说已是胜负已分。
西楚霸王项羽自刎于乌江最重要的因素是因为他缺失了信仰，放弃了取胜的希望；另外就是因为其失去了虞姬和叔父，他缺乏了东山再起的信心。
其二，霸王爱江山更爱美人，和虞姬想识于微末，与虞姬相守于战乱流离，却在推翻暴秦后由于自己的鲁莽，他的美人虞姬却以决绝的方式离开了他，没有虞姬那样的知心美人，要这江山又何妨。故而霸王在乌江水边，想着自己归去乌江后，一无知心美人相伴，二要自己重振旗鼓，思前向后，不如自刎于这乌江好过活，待十八年后，我又能带着江东父老推翻他刘氏江山。
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其三，项羽对于江东父老有愧，还对自己的项氏家族有愧，由于过于信任好兄弟刘邦，他先错失了自己的兄弟项庄，对于从小抚养自己长大的叔父项伯，自己本在项伯的培养下能独享秦氏江山，可是由于自己对刘邦逼入绝境后，对其产生怜悯，反而让对方明修栈道，暗渡陈仓。最终让刘邦打败了自己。
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综上，自刎于乌江，反而是霸王最后的选择。
项羽明明有取胜的机会，这个机会压力太大也太过渺茫。遥想当初他带着江东数千子弟兵征战，一路过关斩将的，一切都非常顺利，其中巨鹿之战更是让项羽名声大噪，哪了得如今以这种局面收场。虽然说可以东山再起，江东的父老们能够再次支持他，但是战争不确定的因素太多了，谁又能确保征战一定会胜利呢。
垓下之战已经是败局了，选择死得可歌可泣未尝不可。乌江自刎也在历史上留下浓重一笔。项羽身边的能人战士已经全部牺牲了，最终只剩下他一人。重新开始是需要莫大的勇气的，这个勇气项羽是有的，但是他现在没有脸面对江东父老殷殷期盼，他已经辜负了他们的信任，况且就这样结束战争也未尝不是一个好的选择。战争只会带来更多的妻离子散和无数的悲欢离合，结束战争百姓们可以休养生息，而他悲壮的赴死也可以名流千古。
“所有迹象已经表明气数已尽，天要亡我。”项羽虽说有勇无谋，但手下能人奇士不计其数，自征战以来也是一路高歌的。在与刘邦的较量中，项羽是有机会胜过他的，但是他把刘邦当成朋友讲义气，一次次地放他走。最终错失良机以项羽失败乌江自刎这一悲壮历史再现。项羽失败的原因是他不能知人善用，对敌人仁慈。唾手可得的江山就如此断送了也是挺让人惋惜的，而将这些归结于老天爷好像更能让人接受些。在四面楚歌的氛围下，这种心态更甚。
这也就是为什么项羽会放弃这个机会的原因了。事实上也只有这种悲壮的死亡才能让人记忆犹新，英雄气短儿女情长说的就是他啦。项羽虽然失败了，我们也许会忘记他，历史却不会。