化学实验——醛、酮的鉴别?

如题所述

一. 实验目的:
1. 通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识;
2.通过醛、酮的特征反应,掌握鉴别醛、酮的化学方法;
二. 实验重点和难点:
1. 醛、酮的化学性质的认识;
2. 鉴别醛、酮的化学方法;
实验类型:基础性 实验学时:4学时
三. 实验装置和药品:
主要实验仪器: 试管 滴管 酒精灯 试管夹 烧杯 锥形瓶 布氏漏斗
抽滤瓶 pH试纸 水浴装置
主要化学试剂: 2,4—二硝基苯肼试剂 乙醛水溶液 丙酮 苯乙酮 稀硫酸 浓硫酸
95%乙醇 5%硝酸银 浓氨水 甲醛 苯甲醛 铬酸试剂 NaHSO3溶液 10%氢氧化钠溶液 碘—碘化钾溶液 正丁醛 Schiff试剂 托伦试剂 费林试剂(I 和 II) 淀粉溶液 脱脂棉 浓H2SO3
四. 实验原理:
(1)醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮,这些反应可用来分离提纯和鉴别醛,酮。
醛和酮在酸性条件下能与2,4—二硝基苯肼作用,生成黄色、橙色和橙红色的2,4—二硝基苯腙沉
2,4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶,易从溶液中析出,即可作为检验醛,酮的定性试验,又可作为制备醛,酮衍生物的一种方法。
(2)鉴于醛比酮易被氧化的性质,选用适当的氧化试剂可以区别,区别醛,酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂,它是银氨络离子的碱性水溶液,反应时醛被氧化成酸,银离子被还原成银附着在试管壁上,故Tollens试验又称银镜反应。
RCHO+2Ag(NH3)2+OH- ——→2Ag↓+RCO2NH4 + H2O + 3NH3
铬酸试验也可用来区别醛,酮,由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸,溶液由橘黄色变成绿色,酮在类似条件下不发生反应。
3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO4——→3RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O
橘黄 绿色
由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化,因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应,只有通过用2,4-二硝基苯肼鉴别出羧基后,才能用此法进一步区别醛和酮。
(3)一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验,凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物,如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。
RCOCH3+3NaIO——→RCOCI3+3NaOH
RCOCI3+NaOH——→RCOONa+CHI3(黄)
(4)Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液(Fehling I)和酒石酸钾纳的NaOH溶液(Fehling II)组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应):Cu(OH)2的碱溶液,能把脂肪醛氧化为羧酸,同时
Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。
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