石达开确实能算是太平天国的名将之一，也取得不少的胜利，但都是在杨秀清主政时期取得；单干之后就几乎没有打赢过，反而经常被地方杂牌军吊打。在宝庆会战之前，中兴名臣曾文正公已经断定石达开必然会败在坚城之下。曾国藩在给胡林翼的书信中说到：“既钝于浙，钝于闽，入湘后又钝于永祁，钝于宝庆，裹胁着人，愿从者渐少，且无老巢以为粮台,粮米须掳，子药须搬，行且自疲于山谷之间。”这封信透露出石达开几十万大军必然败在宝庆城下的真正原因，现总结如下。
其一、石达开用兵巧妙，善于出骑兵偷袭与包抄，但不擅长攻防战。石达开用兵注重的是“巧”，而不是“猛”，所以在遇到对方顽抗时往往立刻改变作战对象，缺乏与敌人血战到底，不攻克城池誓不罢休的必胜精神，这使得他屡次被几千地方团练和地主武装阻止在坚城之下而无可奈何。宝庆会战时，石达开亲自带领三十万大军从东、西、南三面将小小宝庆城团团围住，名将张遂谋、傅忠信、赖裕新等又紧紧团结在他的周围，此时最好的作战方针是全军强行攻城，在湘军援军赶到之前拿下宝庆，活捉骆秉章和左宗棠。令人不解的是，石达开不但不强攻由新兵驻守的城池，反而热衷于与城外的清军交战，进攻受挫后就干脆采取“围而不打”的方针，妄想长期围困宝庆城。石达开孤军在外，后勤全无，退无可退；既不强攻城池又不立即解围直奔湖北，而是屯兵在坚城之下，不失败才怪。
其三、石达开疯狂扩兵，不注重部队训练，乌合之众而已。石达开单干之后便疯狂地扩军，天地会起义军、散兵游勇、无业游民等等，只要愿意参加太平军就一概接纳，兵员最多时达到五六十万。石达开兵虽然多，但不注重训练，部队素质极为低下，在与清军作战时一旦后路被抄袭便可立刻鸟兽散，根本就没有血战到底的勇气。进军湖南时，石达开处处抢占左宗棠先机，无奈自己的部队素质低下，机动性太差，所有制定的战略计划很快就被左宗棠窥视了然，同时也给左宗棠从容布置兵力的时间。此外，在宝庆城外激战时，一旦遇到李续宜、刘长佑率领的湘军往往一触即溃；几十万大军对阵城外一万多清军依然落下风。
其四、战术过于呆板，缺少灵活应变的能力。既然是想攻打宝庆，石达开就应该血战到底，不破城池活捉骆秉章和左宗棠誓不罢休。石达开部虽然是杂牌军，但兵员占有绝对优势，只要强攻，必然能够在刘长佑和李续宜赶到之前破城而入，然后直奔湖北进入四川，打个湘军措手不及。石达开在会战中并没有强攻城池，而是与城外的清军激战，遇到挫折后便学习湘军围攻九江时所使用的“围城打援”战术，妄想长期围困城池，不攻自破。石达开这种作战方针正中湘军下怀，因为石达开没有根据地，长期作战对湘军有利。