史湘云是贾母的侄孙女，林黛玉是贾母的外孙女。这两个人有亲戚关系，就亲戚关系来说二人的关系应该比宝钗近，可是史湘云自从宝钗来了以后，只认一个宝姐姐，处处与林姐姐黛玉作对，处处为难黛玉。
表面看湘云是一个豁达大度、不拘小节的女孩子，其实湘云也是小性的，只不过她的小性只针对林黛玉。那么湘云为什么处处针对黛玉呢？原因如下：
一、黛玉的到来，湘云不得不回到史家吃苦挨累。湘云本是住在贾府的，黛玉一来，湘云被迫回到了史家。史家的家境正在没落，湘云在史家累死累活地做全家人的针线活。湘云本是爱玩爱笑的女孩子，一回到史家，就再也不能随心所欲的玩笑，湘云心有不甘，她怨的对象只能是黛玉，怨黛玉占有了她本来的位置，因此一有机会，她就针锋相对的打击黛玉。
二、黛玉到贾府之前，湘云住与宝玉一起住在贾母房里，二人也算是青梅竹马了。黛玉来后，宝玉黛玉二人的亲密友爱，也较别人不同，日则同行同坐，夜则同止同息，真是言和意顺，似漆如胶。宝玉一颗心都用在林妹妹身上，疏忽了史大妹妹。湘云每每离开贾府时都千叮咛万嘱咐宝玉，千万别忘了提醒贾母去史家接她来贾府。如果没有黛玉，湘云岂不住在贾府了？湘云的心是酸的。如果没有黛玉，湘云是宝二奶奶的最佳人选。有了黛玉一切都完了。于是当湘云叫宝玉“爱哥哥”，黛玉与她开玩笑时，她马上反唇相讥：“这一辈子我自然比不上你。我只保佑着明儿得一个咬舌儿林姐夫，时时刻刻你听‘爱’呀‘厄’的去!阿弥陀佛，那时才现在我眼里呢！”这话就耐人寻味了。第一句话，因为你我这辈子错失了一段姻缘，比不上你了。第二句话，有些诅咒的意味了，你黛玉未来的夫君是一个咬舌儿的人。宝玉不咬舌儿，湘云以此告诫黛玉：你的夫君不是我的二哥哥贾宝玉！第三句话，
三、贾母将黛玉养在身边，万般怜爱，连自己的亲孙女都靠后了，湘云自然也靠后了，湘云岂能不嫉妒黛玉？于是只要一有机会她就打击黛玉。芦雪庵湘云烤肉时，黛玉开了一句玩笑，湘云马上质疑黛玉的本质是假清高。她冷笑道：“你知道什么!‘是真名士自风流’。你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥的膻的大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”人人都知道黛玉本性清高，湘云偏偏讽刺黛玉假清高，当众给黛玉下不来台。让人迷惑不解的是，黛玉没有生气，一句话都没有说，只把湘云的话，当作无心之谈，看到这里你能说黛玉小性吗？
当宝钗说：“你回来若做的不好了，把那肉掏出来，就把这雪压的芦苇子摁上些，以完此劫。”宝钗的玩笑比黛玉的话严厉多了，可是湘云一声没吱。看来湘云只与黛玉计较，对宝钗相当宽容。
其实湘云比黛玉更小性，当王熙凤说小旦长得像一个人。湘云便接口道：“我知道，是像林姐姐的模样儿。”宝玉听了，忙把湘云瞅了一眼。众人听了这话，留神细看，都笑起来了，说：“果然像他！”一时散了。戏子是下九流，把大家闺秀比戏子是很不礼貌的。但是黛玉没有计较，晚间时，黛玉主动去找湘云，恰巧听到湘云对宝玉气恼地嚷嚷：“大正月里，少信着嘴胡说这些没要紧的歪话!你要说，你说给那些小性儿、行动爱恼人、会辖治你的人听去，别叫我啐你。”说着，进贾母里间屋里，气忿忿的躺着去了。湘云说完小旦像黛玉，大家笑一阵儿，就散了，黛玉虽然恼，却没说什么。湘云反而大为恼怒，还说黛玉小性儿。黛玉听到她背后说自己的不是，还是没有与湘云当面发生争执，自己忍下了。黛玉只是恼恨宝玉“你为什么又和云儿使眼色儿?这安的是什么心?”黛玉单单对宝玉小性，这也是初恋小情人的心思。
湘云不只是与宝玉说黛玉的不是，她与袭人也常常谈论黛玉的不是。一次袭人告诉湘云：“旧年好一年的工夫做了个香袋儿；今年半年还没见拿针线呢。”还说黛玉不仅不做针线而且铰宝玉的扇子套。还有一次袭人告诉湘云，宝钗劝宝玉读书上进后，被宝玉甩脸子，宝钗大度，若是换成黛玉不知哭成什么样。看来袭人和湘云经常在一起褒扬宝钗，贬低黛玉。
袭人和湘云说宝钗比黛玉宽容的时候，黛玉又恰巧听到了，然而黛玉依然没有计较湘云的诋毁。在黛玉心里，只要宝玉明白自己就够了，其它都是浮云，都不值得林妹妹计较。
黛玉不计较湘云处处作对，还有一个原因就是两人都是父母双亡，同病相怜。黛玉心地善良，怜惜这个看似大大咧咧的小妹妹。
湘云对黛玉的不依不饶，处处打击，归根结底源于湘云对黛玉的嫉妒与迁怒。
文：润杨阆苑
第七十六回，中秋之夜，林黛玉熬不住感伤，悄悄退席了。一直陪伴她，安慰她的，竟然是湘云。湘云还说了一番情真意切的话：
“你是个明白人，何必作此形像自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。何况你又多病，还不自己保养。”
又说：
“社也散了，诗也不作了。倒是他们父子叔侄纵横起来。你可知宋太祖说的好：‘卧榻之侧，岂许他人酣睡。’他们不作，咱们两个竟联起句来，明日羞他们一羞。”
一方面劝黛玉保重身体，一方面又逗黛玉开心。忽然间让人感觉到，这个整天嘻嘻哈哈咋咋呼呼风风火火的小湘云长大了，懂得怜惜，会体贴了。不知道为什么，写到这里，心里一酸，差点流下泪来。湘云那里知道，她短暂美好的婚姻后面，等待她的是怎样的白首双星的日子。
为什么说湘云陪伴黛玉有些出乎意料？不妨来看看湘云和黛玉那些相处的过往。
黛玉是个慧心人。她知道越是亲密的人，越可以不拘束，任性一些。黛玉在贾母面前的任性，虽然不经意看不出来，但确确实实是有的。黛玉对宝玉，那更是兴之所至无所不为，挑剔得很呐。这是因为她知道，这是爱她的人，她可以卸下面具，轻松的活一回。可是对王夫人对邢夫人，就不是这样了。黛玉做得那么得体那么无可挑剔。这就是亲疏有别。
我们注意看黛玉和湘云第一次相见，是很有些随性的。上来就学湘云叫爱哥哥，讥讽湘云爱咬舌，这是拿了湘云短处的。黛玉如此，只因在她看来，她和湘云是亲的。湘云是贾母的侄孙女，是贾母的娘家人，而黛玉是贾母的外孙女，因了贾母，黛玉觉得天然该和湘云亲些。
不想，这触动了湘云的一段心事。要说青梅竹马，湘云可比黛玉老资格。湘云父母双亡之后，小小的就为贾母抱过来抚养了，袭人就服侍过湘云。因此在早先的心里，宝玉的位置是更重的。也不排除贾母曾经有看看湘云和宝玉是否合适之意。结果因了湘云的咬舌和不拘，更因了贾敏的早逝，贾母逐渐的淡了，为了黛玉，而送回去了湘云。我推测，湘云就是在贾敏病逝，黛玉将来之时回的史家。这一段小儿女的心事，黛玉如何得知？
因此，这亲昵的挑剔，换来的是触痛了湘云，种种不满，便发泄出来，加之宝钗的宽容，湘云自然要拿宝钗来压黛玉。
这又触痛了黛玉的心事。金玉良缘之机，黛玉视为除贾母宝玉之外最该亲近之人，居然这样，二人之间，各存了一段心事，自然要掐了又掐。
还记得戏子之说吗？只是因为湘云嘴快，黛玉恼了，湘云也恼了，而恼的根源，竟然都觉得在宝玉的心里不及对方，黛玉觉得宝玉和着湘云取笑她，湘云觉得宝玉和着黛玉欺负她。唉，这小女儿心事啊，有谁能懂？那些说黛玉和宝玉吵架心眼小的可以休矣，阔宏大量如湘云者，不也如此小鸡肚肠？
所以，湘云到贾府，起先是住潇湘馆的，渐渐的便住了蘅芜苑了。这个黛玉因了贾母，而视为妹妹的湘云，和黛玉渐行渐远。
直到第三十二回，湘云定亲了。这段纠结，才渐渐的放下。
第三十一回因麒麟伏白手双星，那只宝玉要送给湘云的大麒麟，为湘云捡到，湘云看着阳光下金碧辉煌的麒麟，若有所感，这时候，宝玉来找他的金麒麟了，湘云还了宝玉，宝玉也未再给湘云，这其实就是预示着湘云和宝玉那场美丽的错过。却原来，纠结于黛玉和宝玉的，不只是宝钗，还有湘云呢。
这只麒麟，后来宝玉给了卫若兰，湘云未来的夫君。这预示着湘云，因为身份的变换，终于释然了和宝玉的错过，而此后湘云和黛玉的关系，才又慢慢的渐行渐近。
第六十二回醉卧芍药裀，湘云偷偷帮香菱解围：
黛玉偏看见了，说“快罚他，又在那里私相传递呢。”哄的众人都知道了，忙又罚了一杯，恨的湘云拿筷子敲黛玉的手。
每每看到这里，我都会开心的说好了好了，林妹妹和湘云好了，两人心中再无挂碍，已然是冰释前嫌心无芥蒂了。真真有谁敢打黛玉，也只有湘云了。
第六十三回，群芳开夜宴，再来看湘云和黛玉纠葛，就是你来我往不亦乐乎了。湘云抽了支香梦沉酣的签：
湘云笑着，揎拳掳袖的伸手掣了一根出来。大家看时，一面画着一枝海棠，题着“香梦沉酣”四字，那面诗道是：只恐夜深花睡去。黛玉笑道：“‘夜深’两个字，改‘石凉’两个字。”众人便知他趣白日间湘云醉卧的事，都笑了。湘云笑指那自行船与黛玉看，又说：“快坐上那船家去罢，别多话了。”众人都笑了。
黛玉打趣湘云醉卧芍药裀，湘云立即拿宝玉失心疯时说林妹妹要坐的那只自行船去说事儿，毫不相让。但这种相斗，却无了往日的哀怨，多了几分豪气，说明湘云已经释怀了。
因此上，也才有了这一回中秋之夜，湘云陪伴黛玉，宽慰黛玉，怡情黛玉，两个冰清玉洁的小人儿，面对皎月，斗了一夜的诗。如果说第四十五回金兰契是黛玉和宝钗情感的高峰，那么这一夜，就是湘云和黛玉情感的高潮。非如此，如何能对出“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”的千古佳句来！