陈圆圆一生经历过三个男人,分别是冒辟疆、李自成和吴三桂。陈圆圆出身于一个贫苦家庭,可偏偏陈圆圆有冰雪聪明、惊才绝艳,这样一个女子配上这样的出身注定要经历一番坎坷。因为陈圆圆母亲早亡,父亲又无力抚养,所以陈圆圆被姨夫家庭收养,陈圆圆慢慢长大,美丽的皮囊和聪明的脑袋让她艳名远播,后来陈圆圆姨夫觉得可以从陈圆圆身上获利,于是就将她卖进梨园。梨园就是古代的妓院,陈圆圆进这里就意味着悲剧命运的开始。陈圆圆经过梨园有心的栽培,慢慢就在京城里有了一定的名声,在这里她遇见了冒辟疆,冒辟疆相貌俊朗又饱读诗书,同时他又敢反抗权贵,这样的冒辟疆吸引了陈圆圆,陈圆圆决定和冒辟疆双宿双飞,可是冒辟疆父亲在朝廷惹出祸端导致冒辟疆无法脱身,陈圆圆和冒辟疆的事情就此告一段落。
后来陈圆圆被田弘从梨园买走,田弘看中了陈圆圆的美貌却并非图自己享乐,而是为了献给皇上为自己官途铺路,可是皇上却对女人没有兴趣,一心扑在了政务上。机缘巧合之下吴三桂结识了陈圆圆,他很尊重陈圆圆,不像其他男人那样,因此获得了陈圆圆的好感,陈圆圆最终陪伴在吴三桂身边。
不过好景不长,在吴三桂出征之后陈圆圆被李自成抢走。李自成抢走陈圆圆一方面是贪图陈圆圆的美色,一方面也是为了挑衅吴三桂。虽然陈圆圆后来饱经磨难回到吴三桂身边,不过吴三桂兵败之后陈圆圆的下落也成谜了。