第一种说法
相传有一位唐代的仙童名叫刘海(见安徽凤阳府志)。在民间传说中，刘海前额总是覆盖（垂下）一列整齐的短发，模样童稚、可爱。为此，画家画仙童肖像，便以刘海为样，前额垂着短发，骑在蟾蜍上，手舞一串钱。而后，人们额上留的短发，便称为“刘海”。清朝王韬的《淞滨琐话》：“面同满月，眼若明星,只髻簪花，如世间所绘刘海状。”清朝李伯元的《文明小史》第十九回：“众人举目看时，只见一个个都是大脚皮鞋，上面剪刘海，下面散腿。”许多人未经考证，不知道“刘海”的来历，经常写成“留海”，是错误的。
第二种说法
古时候，女孩子15岁时便盘发插笄（簪子）表示成年。男孩子则于15岁时束发为髻，到20岁时在行表示成年的“冠礼”（戴冠）。在未成年之前，小孩子的头发都是自然下垂的，所以人们用“垂髫”、“髫年”代指儿童或童年。但男女幼童所留的头发又是有区别的：男孩子留的是额上左右两角的胎发，称之为“兆”；女孩子留的是垂于额头中
央的胎发，叫做“髦”。这种孩童时代所留的头发，统称为“留孩发”。而女子待到成年以后，有时从打扮考虑，依旧让额头上的头发自然下垂（“时髦”之说就由此而来）。到了唐代，民间出现了“刘海戏金蟾”的传说故事。由于“刘海”与“留孩”古时发音完全相同，“留孩”又本为口语俗称，故书面文字就写作“刘海”。
第三种说法
传说在武则天执政之时，某日破获了一个策划宫廷政变的集团。在这些谋杀者的名单中竟然有上官婉儿的名字。武则天不由得大怒，立即将上官婉儿召来行黥刑（一种在脸上刺上记号或文字并涂上墨的刑罚）。武则天非常气愤地呵斥道：“昔日你的祖父（上官仪）结党谋反，被打入天牢，我念你才华出众才重用你为御前女官。不料你恩将仇报，竟欲谋杀于我，真是气死我了！”上官婉儿听了坦然一笑：“陛下可曾记得奴婢三次挡驾之事么？”武则天细想一下，是有几次传旨御花园摆宴，临起驾时都被上官婉儿呈奏转驾回宫，便微微颔首承认确有此事。上官婉儿道：“陛下可知那御花园已经是危机四伏？当时我参加谋反，正是为了暗中护驾呀！”一席话说的武则天哑口无言，深悔错怪了上官婉儿。怎奈皇帝是金口玉言，黥刑还要照旧执行，不过行刑时改用朱砂在额前刺梅花一朵。上官婉儿本来就颇具姿色，刚刚刺上去的那朵小巧玲珑的红梅花，恰置两道娥眉的正上方，犹如二龙戏珠，煞是好看。但这终究是个耻辱――罪犯的标记。聪明的上官婉儿就从额顶梳下一缕青丝，它刚好遮住那个朱砂记号，并称之为“刘海”；宫中妃嫔们看了，觉得竟比头发全部向后梳要秀美得多，显得楚楚动人。于是纷纷仿效，直至如今。
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