Michael加成和羟醛缩合反应(碱催化)第一步都是形成α碳负离子,为什么前者主要产物是取代基多的α碳负离子,后者是取代基少的α碳负离子?
期望高手回答
我是指的不对称酮,不是β-二酮,所以两者都只有一个羰基,吸电子效应应该一样的
不需要什么图片啊,举个例子,2-丁酮发生Michael加成或者羟醛缩合反应,主要的碳负离子是在1位生成,还是3位生成的问题
邢其毅有机3版上原话是说羟醛缩合反应在碱性无质子溶剂中进行反应时,主要是1位,而且这里的碱必须是LDA或NaH等强碱。如果是弱碱和质子溶液容易发生质子交换,形成热力学稳定的多取代的3位烯醇。
而且感觉是因为Michael加成整个反应全程都是可逆的,所以生成热力学产物
而羟醛缩合反应是因为后面生成α,β不饱和醛酮的那步反应不是可逆的,所以生成动力学产物是相对稳定的,不会逆反应生成热力学产物