有机化学,马氏规则的解释,氢离子作为电子受体,不是应该加在电子云密度更大的碳原子上吗?如图左边的双

有机化学,马氏规则的解释,氢离子作为电子受体,不是应该加在电子云密度更大的碳原子上吗?如图左边的双键碳连了2个供电子的甲基,而右边的没有,为什么氢原子会加到右边的碳原子上呢?

氢是加到双键右边,符合马氏规则追答

你可以这样想,双键左边碳连三个碳,所以这个碳基本是不带电的。而右边碳连一个碳两个氢,氢显正电性,双键右碳显负电性

所以溴化氢的正电性氢加在右边,这就是亲电加成

你说的甲基斥电子基的作用是很微弱的,一般和苯环相连考虑这个

采纳吧

追问

还是不太明白呢大神……

追答

根据电负性啊,碳的比氢大,那么碳和氢相连,碳显负电性

追问

我的课本上说,当双键碳上连有供电子基(如烷基)时,电子云密度增大

追答

我跟你说,解释马氏规则时就是用电负性去判断双键碳的负电性强弱

我知道啊,可是效果太微弱了,在电负性的影响下不值一提

一般在共轭烯烃中诱导效应,共轭效应才考虑更多

追问

碳原子上连了供电子基,会带正电荷吗?

Cl-与CF3-同为吸电子基团,为什么连的碳原子,一个带正电一个带负电?

追答

你先采纳这个好吗

追问

我的问题还没解决的啊……

我是想知道如何解释马氏规则的,解释马氏规则就要用诱导效应……

追答

诱导效应是逐级递减的,最多影响三个碳,导致每个都带正电

而下面的是导致双键的电子云密度发生改变,既然是吸电子基,那么电子云向左偏移,导致左边负电性,右边正电性

追问

连吸电子基团的第一个碳,电子云究竟是被吸走了密度降低,还是由于电子云偏移过来,密度增加?

对书上也是这么说的,可是那究竟是升高了还是降低了?

追答

不是,我看的资料书上马氏规则最简单看电负性,然后才结合诱导效应之类。你的书上我感觉主次不分。对于单纯的烯烃,主要用电负性,次要才是诱导效应

追问

不好意思啊大神~这里一直不太明白……解释清楚了一定会采纳您的~

追答

不采纳算了,算我倒霉,说不过你

追问

我不是不想采纳您,是我这问题还是没有弄清楚……弄清楚了肯定会采纳的……

大神,我想再问您最后一个问题,σ键和π键,在诱导效应里表现是不太一样的对吧?σ键表现是被吸走了,π键表现的是偏移是吗?

追答

第一碳是电子云偏移过来密度增加

诱导效应和共轭效应是很复杂,多找找相关书籍

对σ键加强,应该是去传递。π键自然是重键两端偏移

追问

多谢大神不辞辛劳为我解决问题!

追答

我都不好意思了

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第1个回答  2014-08-31
﹙CH3﹚2C的排斥电子能力比CH2强,,所以氢在边上,溴在中间。