环氧乙烷与水的开环反应为什么是SN2？

Question

如题所述

Answer 1

　　环氧乙烷的开环反应在中性或碱性条件下是按照SN2反应机制进行的。例如，环氧丙烷与甲醇反应，烷氧负离子进攻含取代基较少，即空间位阻较少的碳原子。
　　在酸性条件下，首先是质子进攻氧原子，质子化了的环氧化合物由于环张力的关系带有部分碳正离子的性质。随后以SN1或SN2反应机制进行。若按SN1过程，质子化的环氧化物开环生成正碳离子，则正电荷更容易位于原来环中含取代基较多的碳原子上，然后亲核试剂迅速进攻这个碳正离子得到产物，此时亲核进攻的方向与碱性介质中的开环反应正好相反。若以SN2反应进行，中间体环状正离子结构中，同样是带有取代基较多的碳原子上正电荷更多一些，容易受到亲核试剂的进攻。在这里，空间阻碍不是主要因素，因为此处的离去是一个碱性较弱的醇羟基。这个SN2过程仍带有较多的SN1特性。而在碱性条件下，离去基是一个碱性较弱的烷氧负离子，它不容易离去，故位阻效应产生更多的作用。

Answer 2

1)取代反应1SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲简槐核取代反应称为单分子亲核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应，N表示亲核，1表示只有一种分子参与了速控步骤。2SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。S表示取代反应，N表示亲核，2表示有两种分子参与了速控步骤。3SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时，先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl�6�1作为离去基团（�6�1OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。上述取代犹如是在分子内进行的，所以叫它分子内亲核取代，以SNi表示。4加特曼反应：加特曼(GattermannL)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯[sport.8ec.com.cn/article/425783.html]
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