我不认为林冲是人生中最大的失败者，他的一生固然命运多舛，非常悲惨，但他起码收获了美好的爱情和婚姻。放眼整部《水浒》还有谁比林冲和贞娘之间爱情更美更深情更令人动容的呢？无论是宋江、卢俊义、武松还是杨雄无不栽在女人手里，他们的婚姻爱情经营得一塌糊涂，惨不忍睹。因此，林冲固然不幸，但他享受了人间最美的真情，这是其他好汉无法比拟的。
其实梁山一百单八将最失败的当属领头羊宋江。他是彻头彻尾的失败者，无论是婚姻还是事业一无是处，就拿婚姻来说好不容易靠钱色交易娶了个老婆阎婆惜，但是没用多久阎婆惜就给宋江结结实实戴了一顶翠绿的大帽子，阎婆惜红杏出墙的对象恰恰是宋江的跟班小弟张文远，你说这阎婆惜气人不？
宋江给阎婆惜买房子买家具，让原本落魄连饭都吃不上的她摇身一变成为贵妇人。但是结果呢？宋江花了大把的银子都打了水漂，阎婆惜不但不对宋江感恩戴德反而觉得宋江是横亘在自己和情夫张文远之间的绊脚石，总是想方设法要除掉宋江。
阎婆惜用晁盖写给宋江的亲笔信威胁告发宋江，可见阎婆惜有多恨宋江。不得已宋江杀死了阎婆惜，一对夫妻闹到互相残杀的地步，说明宋江在婚姻爱情方面是失败者。他不但没享受到婚姻带来的乐趣，反而跟自己的老婆成了不共戴天的死敌。都说一个成功男人的背后必定会有一个成功的女人，如果按照这个标准宋江离成功还差着十万八千里。
宋江在生活上是失败者，在事业上更是失败者。他梦寐以求的招安大业到头来是彻头彻尾的失败，宋江利用兄弟们的情意与信任成功将他们亲手送上了不归路，也将梁山断送在自己的手中。而宋江本人也用一杯朝廷亲赐的毒酒结束了自己可悲而又耻辱的一生。
宋江在实现了自己的招安之梦后并没换来应有的快乐与尊严，恰恰相反他被四大奸臣像耍猴一样被耍得团团转。宋江带领梁山人马在前方拼命，仅与方腊一战梁山好汉就损失了十之七八。而大奸臣童贯则带领着朝廷人马躲在梁山人马后面悠哉悠哉，像押犯人一样对宋江梁山人马颐指气使，发号施令。赢了，是童贯的功劳；输了，是梁山人马无能。
宋江有口难言只得唯命是从，把苦涩咽到肚子里来彰显自己的忠心。此时的他如提线木偶完全失去了在梁山当寨主时的意气风发。这就是宋江孜孜不倦追求的金光大道吗？也许只有在他饮下那杯毒酒的时候才会明白自己在梁山兄弟面前就是罪人！
结语：宋江的一生是失败的一生；耻辱的一生；可悲可恨的一生！他就是梁山最大的罪魁祸首和最大的失败者，没有之一！