分子式为C4H8O3的有机物,在一定条件下具有下列性质

Question

分子式为C4H8O3的有机物,在一定条件下具有下列性质:①在浓硫酸作用下,能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应 ②在浓硫酸作用下也能脱水生成一种只存在一种结构形式,且能使溴水褪色的物质 ③在浓硫酸存在下,也能生成一种分子式为C4H6O2的无支链环状化合物。根据上述性质,确定C4H8O3的结构简式为
过程

Answer 1

方法一：直接推理法
由③在浓硫酸存在下,能生成1种分子式为C4H6O2的无支链环状化合物，从这里可以直接写出化合物。
“生成无支链环状化合物”说明化合物没有支链并且两端分别是-OH，-COOH，也就是说只有酯化成环。-OH和-COOH酯化成环必脱去一分子H2O，所以原化合物=C4H6O2 + H2O=C4H8O3。除去两端-OH和-COOH，还余下C3H6，原化合物无支链，所以C3H6刚好是3个CH2，在中间！中间加上两端，于是得出原化合物为HOCH2CH2CH2COOH。因此答案选择 C 。

方法二：排除法
有两种排除法：
（1）由③直接排除。
“生成无支链环状化合物”说明化合物没有支链并且两端分别是-OH，-COOH。所以只有选项 C 符合！

（2）由①②多步排除。
①在浓硫酸作用下,能分别与C2H5OH和
CH3COOH反应----也就是说可以分别发生两个酯化反应，说明含有羧基-COOH（与C2H5OH酯化）和羟基-OH（与CH3COOH酯化）
排除 A D ，余下 B C 。
②在浓硫酸作用下,能发生消去反应,生成只存在1种结构式,且能使溴水褪色的物质。------说明与-OH的位置有关。-OH在浓硫酸作用下发生消去反应必须满足的条件是：与-OH相连的碳原子的“相邻碳原子”上必须有H。所以从 B C 中排除B。B 中-OH可以消去左边“相邻碳原子”上的H，也可以消去右边“相邻碳原子”上的H，所以B发生消去反应可以生成2种结构式。而C只能消去右边“相邻碳原子”上的H！所以答案选择 C 。

附加相关化学方程式：
①HOCH2CH2CH2COOH + C2H5OH—→HOCH2CH2CH2COOC2H5 + H2O （条件：浓硫酸）

HOCH2CH2CH2COOH + CH3COOH—→CH3COOCH2CH2CH2COOH + H2O （条件：浓硫酸）

②HOCH2CH2CH2COOH—→CH2＝CHCH2COOH + H2O （条件：浓硫酸）

CH2＝CHCH2COOH + Br2—→BrCH2CHBrCH2COOH

Answer 2

由第一条我们知道这个有机物能进行酯化反应，并且既含有-COOH，也含有-OH
由第二条我们知道OH可以脱水生成烯烃
并且第三条我们看到分子式比原来少了H2O，则是分子内酯化。

由于分子内能够酯化有条件必须是形成稳定的五元环或者6元环。
并且题目意思是没有支链，所以肯定是
HO-CH2-CH2-CH2-COOH，分子内酯化形成五元环（四个C和1个O）成立

Answer 3

HOC(CH3)2COOH

Answer 4

CH2OH-CH2-CH2-COOH