苯环上取代优先次序是怎样的

Question

如题所述

Answer 1

1. 当苯环上存在邻对位定位取代基时，新引入的取代基倾向于进入这些位置，因为这些取代基的存在使苯环活化。这些取代基通常含有未共用电子对，没有双键或三键。它们的定位效应按以下顺序逐渐减弱：-N(CH3)2, -NH2, -OH, -OCH3, -NHCOCH3, -R, Cl, Br, I。
2. 苯环上存在间位定位取代基时，新引入的取代基主要进入间位，这比在苯环上进行取代反应要困难，因为这些取代基使苯环钝化。这些取代基中直接与苯环相连的原子可能带正电荷，或有双键或三键。它们的定位效应按以下顺序逐渐减弱：-N+(CH3)3, -NO2, -CN, -SO3H, -CHO, -COOH。
3. 取代定位规律并非总是适用。实际上，在生成邻位和对位产物的同时，也会有少量间位产物生成。同样，在生成间位产物的同时，也会有少量的邻位和对位产物生成。
扩展资料：
1. 苯环上取代基的定位效应可以通过电子云密度的变化来解释。定位取代基会影响苯环上电子云的分布，从而影响取代反应的位置。
2. 邻对位定位取代基通常带有斥电子基团，如卤素，这会增加邻对位碳原子的电子云密度，使这些位置更易于发生取代反应。
3. 间位定位取代基是吸电子基团，会降低苯环上的电子云密度，从而钝化苯环，使其更难发生取代反应。
4. 共振理论解释了定位效应，指出邻对位中间体更稳定，而间位中间体的稳定性较低，因为它们带有正电荷的碳原子与吸电子基团相连。
二、二取代苯的定位规律：
1. 当苯环上已经有两个取代基时，第三个取代基的位置受已有取代基的影响，这些影响可能有加和性。
2. 如果两个取代基的定位方向矛盾，第三个取代基的位置主要由定位作用较强的取代基决定。
3. 一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基同时存在时，第三个取代基的位置主要由邻对位定位取代基决定。
4. 当两个定位取代基位于1号和3号位置时，由于空间位阻，第三个取代基在2号位置的取代反应比例较小。