吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物.它的合成路线如图:回答下列问题:(1)B→C的反应类型为______.(2

吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物.它的合成路线如图:回答下列问题:(1)B→C的反应类型为______.(2)A→B反应的化学方程式为______.从整个合成路线看,步骤A→B的目的是______.(3)E的结构简式为______.(4)A在一定条件下可生成F().写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式______.①属于芳香族化合物;②是一种α-氨基酸;③分子中有6种不同化学环境的氢.(5)非那西汀是一种解热药,其结构简式为:,写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:

(1)由B、C的结构可知,B→C苯环上引入Cl原子,属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(2)A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应,同时生成乙酸,反应方程式为:
氨基易被氧化,B→C的转化中氯气参与反应,氯气具有强氧化性,可以氧化氨基,A→B反应目的是保护氨基,防止被氯气氧化,
故答案为:;保护氨基,防止被氯气氧化;
(3)比较D与吡咯芬的结构可知,引入1个五元环和1个羧基,根据反应条件,E→吡咯芬,使-CN转化为-COOH,D→E引入五元环,中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去,故E的结构简式为:
故答案为:
(4)F的同分异构体,属于芳香族化合物,是一种α-氨基酸,氨基与羧基连在同一碳原子上,分子中有6种不同化学环境的氢,若含有1个侧链,为-C(NH2)(CH3)COOH,若含有2个侧链,为-CH3、-C(NH2)COOH,且处于对位位置,故符合条件的F的同分异构体为:
故答案为:
(5)根据信息可知,用苯酚钠与CH3CH2Br反应,引入OCH2CH3,再引入对位硝基,还原至氨基,再根据信息,-NH2与乙酸酐成肽反应,合成工业流程图为:
故答案为:
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