《水浒传》中很多的结局都是以悲剧结尾的，但是最惨的人恐怕还是宋江了。之所以认为宋江最惨就是以为前半生和后半生的差距实在是太大，宋江为了能够吸引朝廷的注意所以不断计划扩大梁山的势力，最后的时候为了换取官职把整个梁山都抵押给了朝廷，但是这不仅没有换到高官，最后连宋江的性命都搭了进去，被自己所追求的东西杀死难道不是最悲惨的结局么。
一提到宋江很多人都是比较的厌恶，因为宋江本质上就是一个“伪君子”，虽然为人十分的大方，对有难之人也是倾力相助、慷慨解囊，但是宋江所做的一切貌似都是有目的。起初的宋江只是想在衙门里面做一个小小的押司，但是阴差阳错和晁盖等人搅和到了一起，也正是因为这样才被阎婆惜抓住了把柄，也正是因为这样宋江断送了自己的仕途之路。
后来宋江被发配到江州之后还有自己的好兄弟陪伴着他，但是好景不长啊，宋江因为喝醉了酒写下了一首反诗，而这首反诗还恰恰被宋江的敌人看到，于是宋江再一次被打入大牢，最后还是因为梁山上面的好汉相救才保住了性命。其实宋江是不太愿意上梁山的，但是因为背负人命再加上写了一首反诗所以根本就没有办法再活下去，所以无奈才上了梁山。
但是上了梁山之后宋江发现自己的仕途之路貌似还没有到终点，因为他发现晁盖并没有“政治领导能力”，晁盖更多的是有江湖义气，所以宋江很快就抽空了晁盖的权力。后来晁盖为了保住自己的地位选择领兵攻打祝家庄，但是没有想到中了一支毒箭，最后晁盖毒发身亡。
宋江一看晁盖死了更是高兴啊，因为这样就可以坐到梁山寨主的位子之上了。而当他坐到寨主之位后的唯一想法就是“诏安”，说是为了兄弟们寻找一条后路，其实就想要完成自己的为官心愿。本以为用手里的资源能够换到很高的官职，最后也是得了楚州安抚使兼兵马都总管的位置，后来征讨万方腊之后本以为能够依靠兄弟们的奇功再上一步，没有想到等到宋江的却是一杯毒酒。先给宋江很大的希望，再让宋江彻底绝望，不得不说朝廷权衡之术的高深，而宋江也因此成了梁山之中前后反差最大的一个人。