杜牧最著名的20首诗词分别是《清明》《秋夕》《江南春》《山行》《泊秦淮》《赤壁》《题乌江亭》《金谷园》《过华清宫》《将赴吴兴登乐游原一绝》等。
1、《清明》
清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。
【诗意】江南清明时节细雨纷纷飘洒，路上羁旅行人个个落魄断魂。借问当地之人何处买酒浇愁？牧童笑而不答遥指杏花山村。
2、《秋夕》
银烛秋光冷画屏，轻罗小扇扑流萤。天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星。
【诗意】在秋夜里烛光映照着画屏，手拿着小罗扇扑打萤火虫。夜色里的石阶清凉如冷水，静坐寝宫凝视牛郎织女星。
3、《江南春》
千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
【诗意】江南大地鸟啼声声绿草红花相映，水边村寨山麓城郭处处酒旗飘动。南朝遗留下的四百八十多座古寺，无数的楼台全笼罩在风烟云雨中。
4、《山行》
远上寒山石径斜，白云深处有人家。停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。
【诗意】沿着弯弯曲曲的小路上山，在那白云深处，居然还有人家。停下车来，是因为喜爱这深秋枫林晚景。枫叶秋霜染过，艳比二月春花。
5、《泊秦淮》
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱《后庭花》。
【诗意】迷离月色和轻烟笼罩寒水和白沙，夜晚船泊在秦淮靠近岸上的酒家。卖唱的歌女不懂什么叫亡国之恨，隔着江水仍在高唱着玉树后庭花。
6、《赤壁》
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
【诗意】—支折断了的铁戟沉没在水底沙中还没有销蚀掉，经过自己又磨又洗发现这是当年赤壁之战的遗物。假如东风不给周瑜以方便，结局恐怕是曹操取胜，二乔被关进铜雀台了。
7、《题乌江亭》
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
【诗意】胜败乃是兵家常事，难以事前预料。能够忍辱负重，才是真正男儿。西楚霸王啊，江东子弟人才济济，若能重整旗鼓卷土杀回，楚汉相争，谁输谁赢还很难说。
8、《金谷园》
繁华事散逐香尘，流水无情草自春。日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人。
【诗意】繁华往事，已跟香尘一样飘荡无存；流水无情，野草却年年以碧绿迎春。啼鸟悲鸣，傍晚随着东风声声传来；落花纷纷，恰似那位石崇坠楼的绿珠美人。
9、《过华清宫》
长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。
【诗意】在长安回头远望骊山宛如一堆堆锦绣，山顶上华清宫千重门依次打开。一骑驰来烟尘滚滚妃子欢欣一笑，无人知道是南方送了荔枝鲜果来。
10、《将赴吴兴登乐游原一绝》
清时有味是无能，闲爱孤云静爱僧。欲把一麾江海去，乐游原上望昭陵。
【诗意】太平时闲游有趣却是无能，闲爱天上孤云安静爱山僧。我愿手持旌麾去吴兴上任，乐游原上再望望风雨昭陵（唐太宗李世民的墓）。
11、《寄扬州韩绰判官》
青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？
【诗意】青山隐隐约约绿水千里迢迢，秋时已尽江南草木还未枯凋。二十四桥明月映照幽幽清夜，你这美人现在何处教人吹箫？
12、《九日齐山登高》
江涵秋影雁初飞，与客携壶上翠微。尘世难逢开口笑，菊花须插满头归。但将酩酊酬佳节，不用登临恨落晖。古往今来只如此，牛山何必独沾衣。
【诗意】江水倒映秋影大雁刚刚南飞，约朋友携酒壶共登峰峦翠微。尘世烦扰平生难逢开口一笑，菊花盛开之时要插满头而归。只应纵情痛饮酬答重阳佳节，不必怀忧登临叹恨落日余晖。人生短暂古往今来终归如此，何必像齐景公对着牛山流泪。
13、《题齐安城楼》
呜轧江楼角一声，微阳潋潋落寒汀。不用凭栏苦回首，故乡七十五长亭。
【诗意】江楼上响起了呜咽的号角声，残阳的余晖洒在寒冷的沙汀。不必倚靠栏杆苦苦回头眺望，这里到故乡有七十五个驿亭。
14、《齐安郡中偶题·其一》
两竿落日溪桥上，半缕轻烟柳影中。多少绿荷相倚恨，一时回首背西风。
【诗意】站在溪桥远眺，落日西斜，距地两竿，对岸杨柳含烟，淡影朦胧。水面上，荷叶亭亭、相簇相拥，一阵西风吹过，满溪荷叶随风翻转，似含无限愁情。
15、《赠别二首·其一》
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
【诗意】姿态美好举止轻盈正十三年华，活像二月初含苞待放的豆蔻花。看遍扬州城十里长街青春佳丽，卷起珠帘卖俏粉黛都比不上她。
16、《赠别二首·其二》
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
【诗意】聚首如胶似漆作别时却像无情，只觉得酒筵上要笑却笑不出声。案头蜡烛有心它还会依依惜别，你看它替我们流泪直流到天明。
17、《叹花》
自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。
【诗意】只因自己寻访春色去得迟，不必满怀惆怅埋怨花开时。狂风已吹尽了鲜红的花朵，现在绿叶成荫果实缀满枝。
18、《送人》
鸳鸯帐里暖芙蓉，低泣关山几万重。明镜半边钗一股，此生何处不相逢。
【诗意】今日分手，这一生又有何处不会再相逢呢？宇宙虽然广阔，人来人去，多的是再相逢的时候，大可不必为一时的分别而太难过。
19、《紫薇花》
晓迎秋露一枝新，不占园中最上春。桃李无言又何在，向风偏笑艳阳人。
【诗意】傍晚的秋露洗净了花枝，烂漫的花朵占尽了天时；春风桃李繁华早就不再，艳阳伴我从暮春到秋日。
20、《遣怀》
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
【诗意】失意潦倒，携酒漂泊江湖，沉湎于楚灵王喜好的细腰女子和赵飞燕的轻盈舞姿。扬州十年的纵情声色，好像一场梦，醒悟回头，却在青楼女子这种落得一个薄情的名声。