1998年，由李孝利、李真、玉珠铉、成宥利四个平均身高168公分，平均年龄18岁的韩国女孩所组成FIN.K.L组合（全名Fine Killing Liberty），李孝利担任队长正式出道。
同年3月发行第一张专辑《FIN.K.L1》，1999年5月发行第二张专辑《FIN.K.L 2》，8月4日举行首场演唱会，11月26日发行第三张专辑《SPECIAL》。 2000年10月1 发行第四张专辑《NOW》，2000年FIN.K.L 举行第二场演唱会，2001年9月21日在北京工人体育馆举办《三星YEPP-FIN K.L》演唱会。 2002年开始四位成员单飞发展。 2003年，8月推出个人专辑《Lee Hyo Lee Vol.1》， 8月7日SBS《人气歌谣》首次一个人站在舞台上公开演出，开始了SOLO歌手的生涯， 专辑主打歌《10 minutes》两周内就登上了MBC《MUSIC CAMP》歌曲的榜首，12月凭着这张专辑夺得五个音乐大奖，包括“KBS 歌谣大战大赏”、“m .net最高人气MV奖”、“KMTV音乐大奖”、“首尔歌谣大赏”及“SBS 歌谣大战大赏”。
同年在韩国雅虎网站进行的“2003最高关键词”搜索率评选中，李孝利位居榜首，压倒了男歌手“RAIN”，韩国公关咨询联合会举办的评选中，“李孝利”这个名字获选为“年度主题词”。
2004年，影像集《Hyolee》发行、KTF移动海报集《李孝利的一切》发行，2005年李孝利首度演出电视剧，在SBS的《三叶草》饰演女主角姜真娥， 得到三星电子的垂青，在新一辑的Anycall广告中主唱MV《AnyMotion》及《AnyClub》。
2006年，2月推出第二张个人专辑《Dark angel》， 10月与李准基合作ANY系列第三部《AnyStar》，网络点击率突破前两部，而且孝利的身价成为三星家族第一，4月受到KBS电视台的邀请，与刘在锡搭档主持《Happy together friends》，在三周节目的收视率突破了20%。
2007年，李孝利以3年22亿韩元的身价换所属公司，并推出数字单曲及音乐电视剧《如果爱 像他们一样》。
2008年，2月Mnet《OFF THE REC.Hyolee》将追踪出道10周年的李孝利、与申东烨等人共同主持SBS综艺节目《change》，第一期的最高收视率达到32.1%，平均收视率为12.7%。
2008年，6月SBS《家族的诞生》，由刘在锡与李孝利、歌手金钟国、BIGBANG大声、演员朴艺珍、尹钟信、金秀路、李天熙组成主持团队，连续26周蝉联韩国周末收视冠军，并且连续8周蝉联韩国综艺节目周收视冠军。
2008年，7月18日推出了第三张正式个人专辑《It's Hyorish》 ，主打歌《U-GO-GIRL》在KBS SBS MBC MNET4大电视台都蝉联3周冠军， 12月举行自己的首场《天下无敌李孝利》演唱会。
2009年，担任MNET《Super Star K》评委同时并发表与Brown eyes组合成员尹健对唱的单曲《可爱》， 9月9日与刘在锡共同获得SBS演艺大赏。
同年出席北京现代i30上市发布，李孝利与歌手潘玮柏携手出场，为新车上市造势助阵演唱，演唱了i30主题曲《只要爱上你》， 随后，李孝利新歌《只要爱上你》的 MV也首度公开播出，在MV中李孝利分别演绎了摄影师孝利和性感天后孝利两个角色。
2010年，4月她的个人第四张专辑《H-Logic》发行， 2011年2月8日主持MBC电视台综艺节目《时间机器》。
2012年，2月与郑在型共同主持SBS音乐节目《U&I》，4月出演On Style频道《Golden 12》是李孝利的Social Clubber真人秀节目共十二期，主要是拍摄变身社会人的李孝利现实生活。
2013年，5月6日率先公开了由自己作词作曲的新歌《韩国小姐》的音源和MV， 下午一时，该歌曲已在韩国音乐网站Melon、ollehmusic、Mnet、bugs、monkey3和音乐大海等榜单上名列第一。和前一首舞曲风格的《Chitty Chitty Bang Bang》不同，这首歌突出了歌曲旋律，且由李孝利男友李尚顺亲自编曲而受到关注， 5月21日，发行第五张正式个人专辑《Monochrome》， 李孝利个人自创曲《Miss Korea》，该专辑总共收录16首歌曲，其中9首歌曲均由李孝利亲自填词，5月22日播出的Mnet回归秀《Comeback SHOW》（暂定名）”首次亮相回归舞台， 5月30日主持KBS2电视台《Happy together》节目。
2013年，8月On Style频道为李孝利量身制作的真人实境秀《李孝利的X姊姊》揭幕，对于出道15年依旧保持着TOP的地位的李孝利，李孝利将成为同公司后辈Spica的制作人，指导她们如何在歌谣界受人注目。
