龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。I．已知龙胆酸甲酯结构如右图 所示：（1）龙胆酸甲
龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。I．已知龙胆酸甲酯结构如右图 所示：（1）龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为 。（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是 （填字母）。 A．不能发生消去反应 B．难溶于水 C．与苯酚互为同系物 D．能与溴水反应E．1 mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要4molH 2 F．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳 （3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。（不用写反应条件）II．已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得A中含三个甲基： 回答以下问题：（4）X的结构简式为 ；C 4 H 9 Br的系统命名是 。（5）写出下列反应的化学方程式（用结构简式表示），并在括号内指出反应类型：C 4 H 9 Br→B ；（ ）C→D 。 （ ）（6）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式 。①能发生银镜反应 ②能使FeCl 3 溶液显色 ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种
I．（1）羟基、酯基 （2）CEF （3） II．（4）  2-甲基-1-溴丙烷（5）  （ 取代反应 ） +2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH 2Ag＋3NH 3 ＋H 2 O +  （ 氧化反应 ）（6）  或 |
| 试题分析：I．（1）根据龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子含有的含氧官能团名称为羟基、酯基。 （2）A、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，没有醇羟基，不能发生消去反应，A正确；B、分子中含有酯基，因此难溶于水，B正确；C、由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子中含有酚羟基，但同时还含有酯基，因此与苯酚不能互为同系物，C不正确；D、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，具有酚的性质，酚羟基的邻位有H原子，能与溴水反应，故D正确；E、分子中只有苯环能与氢气发生加成反应，所以1 mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要3molH 2 ，E不正确；F、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，酚羟基的酸性小于碳酸，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，得不到CO 2 ，所以F不正确，答案选CEF。 （3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液发生水解反应，同时发生酚与氢氧化钠的中和反应，因此反应的化学方程式为  。II．2-甲基-1-溴丙烷X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，为酯的水解反应，A为醇。A发生消去反应生成C 4 H 8 ，C 4 H 8 是丁烯，再双氧水的作用下与溴化氢发生反应生成C 4 H 9 Br。C 4 H 9 Br是卤代烃，发生消去反应生成B，所以A与B互为同分异构体，B能催化氧化生成C，C能发生银镜反应，故B中－OH连接的碳原子上含有2个H原子，则B的结构简式为（CH 3 ） 2 CHCH 2 OH或CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH，对应的A为(CH 3 ) 3 COH或CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 ，对应C为(CH 3 ) 2 CHCHO或CH 3 CH 2 CH 2 CHO，C发生银镜反应生成D。由于A中含三个甲基，所以A、B、C的结构简式分别是(CH 3 ) 3 COH、（CH 3 ） 2 CHCH 2 OH、(CH 3 ) 2 CHCHO。 （4）X水解生成A和龙胆酸，则根据二者的结构简式可知，X的结构简式为  。（5）卤代烃水解生成醇，则C 4 H 9 Br→B的化学方程式为  。C中含有醛基，可以发生的银镜反应生成D，则C→D的化学反应方程式为  +2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH 2Ag＋3NH 3 ＋H 2 O +  。
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