董平的性格特点是心灵机巧，勇猛，莽撞。董平是水浒传中梁山好汉排名第十五的好汉，马军五虎将第五，使一双长枪，勇猛无敌。原为东平府兵马都监，宋江攻打东平府时，被骗到一村镇里为绊马索绊倒捉住。董平感谢宋江不杀之恩，归顺梁山。
董平的故事情节
宋江与卢俊义分兵去取东平、东昌两处城池，约定先取下城池者为梁山泊主。宋江带领众家兄弟去取东平，董平为为东平府兵马都监。战前，宋江派郁保四、王定六二人进城劝降董平被其痛打赶回，史进进城为内应又被告发下狱。
阵前，董平出阵战退韩滔、徐宁两员大将后杀进宋江军中，双枪如龙往来冲突围之不住。宋江爱惜董平，定下埋伏之计，第二天亲自引军诈败而走，董平纵马追赶被绊马索绊倒座骑，被擒后得宋江礼待，董平因而归顺梁山，引军赚开城门，杀了太守程万里，夺其女儿。
宋江因此先于卢俊义攻破城池，水浒寨也因此又得一员盖世英雄惯战猛将。上梁山后，董平被列为马军五虎将之内。星号天立星，排名第十五位。大聚义后，李逵元夜闹东京，关胜与梁山五虎将中其他四员，一同带兵到东京城外接应从城中逃出的梁山众人，与高俅军队对峙。
童贯来犯，董平轻松刺死了唐州兵马都监韩天麟。高俅来犯，董平和王文德三十回合不分胜负。隔日中项元镇一箭，休养了一段时间，招安前没能上阵。招安后，征辽国，董平五十回合刺死了皇侄耶律国珍。
攻打方腊时，董平在卢俊义帐下，被炮火伤了左臂，和厉天闰、张韬交战时，为救中枪倒地的没羽箭张清，被张韬背后偷袭，砍为两段，和张清一同殒命于独松关。
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